methyl (3R,4S,5R,7S)-4-acetamido-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-7-methoxy-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-7-carboxylate | 186459-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R,7S)-4-acetamido-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-7-methoxy-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-7-carboxylate
• CAS: 186459-95-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₉
• 分子量: 389.403
• InChiKey: ZSDSRVQBXOWJSP-MFOYBPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R,7S)-4-acetamido-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-7-methoxy-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-7-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 78.0h， 生成 Methyl 5-acetamido-4-C-acetoxymethyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Kok, Gaik B.; Groves, Darrin; Von Itzstein, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2109 - 2115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (methyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-4-C-methylene-β-D-manno-2-nonulopyranosid)onate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl (3R,4S,5R,7S)-4-acetamido-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-7-methoxy-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-4-disubstituted analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过亲核打开乙酰基-4,4′-无水神经氨酸衍生物 6 和 7 中的环氧化物环，合成了一些新型的 N-乙酰基神经氨酸 C-4 二取代类似物。这样就得到了叠氮化物 8、甲基醚 9、腈 10 和 N-乙酰神经氨酸甲酯的 8,9-异亚丙基化 β-甲基酮苷的氯化物 11，收率为中等至良好。

  DOI：

  10.1039/p19960002817

文献信息

• Synthesis of C-4-disubstituted analogues of N-acetylneuraminic acid
  作者：Darrin R. Groves、Mark Von Itzstein

  DOI：10.1039/p19960002817

  日期：——

  The synthesis of some novel C-4-disubstituted analogues of N-acetylneuraminic acid has been achieved by nucleophilic opening of the epoxide ring in the acetyl-4,4′-anhydroneuraminic acid derivatives 6 and 7. This has provided the azide 8, the methyl ether 9, the nitrile 10 and the chloride 11 of the 8,9-isopropylidenated β-methyl ketoside of methyl N-acetylneuraminate in moderate to good yields.

  通过亲核打开乙酰基-4,4′-无水神经氨酸衍生物 6 和 7 中的环氧化物环，合成了一些新型的 N-乙酰基神经氨酸 C-4 二取代类似物。这样就得到了叠氮化物 8、甲基醚 9、腈 10 和 N-乙酰神经氨酸甲酯的 8,9-异亚丙基化 β-甲基酮苷的氯化物 11，收率为中等至良好。
• Kok, Gaik B.; Groves, Darrin; Von Itzstein, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2109 - 2115
  作者：Kok, Gaik B.、Groves, Darrin、Von Itzstein, Mark

  DOI：——

  日期：——