2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole | 18411-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4,5-diphenyltriazole
• CAS: 18411-25-1
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃
• 分子量: 376.255
• InChiKey: ULTQMHSANGVOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5,6-triphenyl-3H-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; McDonald, Peter D.; McArdle, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 13, p. 1617 - 1621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 三乙烯二胺 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜与芳基重氮盐催化的铜环化法合成三碳取代的N2-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01433

文献信息

• Ring expansions of N-methyl-1,2,5-oxadiazolium and 1,2,3-triazolium perchlorate salts with bases to six-membered azines: direct detection of an addition intermediate in an addition–elimination mechanism and a degradation of 1,2,5-oxadiazolium salts to α-cyano nitrones
  作者：Richard N. Butler、Elaine C. McKenna、John M. McMahon、Karen M. Daly、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/a701233k

  日期：——

  α-cyano nitrones via a ring degradation which competes with ring expansion. The reactions with KOBut and LiNPri2 do not involve an addition of the base to the azolium salt. Reactions have been monitored by 13C NMR spectroscopy by using 13CN–. An X-ray crystal structure is reported for (E)-N-(α-cyanobenzylidene)methylamine N-oxide.

  2-甲基-1,2,5-恶二唑高氯酸盐和1-甲基-2-芳基-1,2,3-三重氮高氯酸盐与碱KCN，NaOEt，KOBu t和LiNPr i 2的反应使环扩展为取代的1,2,5-恶二嗪和1,2,4-三嗪 以氰化物为基础，反应遵循加成消除途径，在两种情况下，加成中间体已被分离或通过低温NMR光谱法直接检测到。含有氰化物的恶二唑鎓体系还通过与环扩环竞争的环降解，为α-氰基硝酮提供了一条有用的新途径。与KOBu t和LiNPr i 2的反应不需要将碱加到偶氮盐中。通过使用13 CN –进行13 C NMR光谱监测反应。报告了（E）-N-（α-氰基亚苄基）甲胺N-氧化物的X射线晶体结构。
• Butler, Richard N.; Duffy, J. Paul; Cunningham, Desmond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 147 - 152
  作者：Butler, Richard N.、Duffy, J. Paul、Cunningham, Desmond、McArdle, Patrick、Burke, Luke A.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and trapping of a 1,2,3-triazolium 1-unsubstituted methanide. A carbon analogue of the azole N-oxide: routes to pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles and substituted 1-aminopyrroles
  作者：Richard N. Butler、Peter D. McDonald、P. McArdle、D. Cunningham

  DOI：10.1039/p19940001653

  日期：——

  Trapping of the first azole N-unsubstituted methanide species, a carbon analogue of the ubiquitous azole N-oxide system is described; new synthetic routes to pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles and 1-aminopyrroles have resulted.
• BUTLER, RICHARD N.;EVANS, ANN M.;MCNEELA, EITHNE M.;OHALLORAN, GERARD A.;+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2527-2536
  作者：BUTLER, RICHARD N.、EVANS, ANN M.、MCNEELA, EITHNE M.、OHALLORAN, GERARD A.、+

  DOI：——

  日期：——
• Butler Richard N., OShea Donal F., J. Chem. Res. Synop, (1994) N 9, S 350-351
  作者：Butler Richard N., OShea Donal F.

  DOI：——

  日期：——