5-Chloro-3-pent-4-enoxy-1-phenylpyrazin-2-one | 425669-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Chloro-3-pent-4-enoxy-1-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 425669-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 290.749
• InChiKey: UHAVJMFORALVAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-pent-4-enoxy-1-phenylpyrazin-2-one 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (1S,6R,8R)-12-Chloro-9-phenyl-2-oxa-9,11-diaza-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-11-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  2（1H）-吡嗪酮在离子液体掺杂溶剂中的高速微波促进异Diels-Alder反应。

  摘要：

  在受控的微波辐射下，研究了一系列功能化的2（1H）-吡嗪酮中的分子间和分子内异Diels-Alder反应。利用1,2-二氯乙烷和热稳定的离子液体的组合，或1,2-二氯苯作为反应介质，可以在密封管中高效地进行环加成反应。在所有情况下，与热加热相比，观察到使用微波闪蒸加热显着提高了速率。

  DOI：

  10.1021/jo0263216
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 3,5-二氯-1-苯基吡嗪-2(1H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到5-Chloro-3-pent-4-enoxy-1-phenylpyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular Diels–Alder reactions of 3-alkenyl(oxy)-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  Dichloropyrazinones are reacted with alkenolates or a Grignard reagent in order to tether a dienophilic side-chain at the 3-position. The compounds smoothly undergo intramolecular Diels -Alder reaction forming tricyclic ring systems. The reactions proceed completely stereoselective yielding only endo adducts. In the case of the alkenylpyrazinone, the core skeleton of the breviamides is obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02188-8

文献信息

• High-Speed Microwave-Promoted Hetero-Diels−Alder Reactions of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones in Ionic Liquid Doped Solvents
  作者：Erik Van der Eycken、Prasad Appukkuttan、Wim De Borggraeve、Wim Dehaen、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo0263216

  日期：2002.11.1

  hetero-Diels-Alder reactions in a series of functionalized 2(1H)-pyrazinones were investigated under controlled microwave irradiation. The cycloaddition reactions were efficiently performed in sealed tubes, utilizing either a combination of 1,2-dichloroethane and a thermally stable ionic liquid, or 1,2-dichlorobenzene as reaction medium. In all cases, a significant rate-enhancement using microwave flash heating

  在受控的微波辐射下，研究了一系列功能化的2（1H）-吡嗪酮中的分子间和分子内异Diels-Alder反应。利用1,2-二氯乙烷和热稳定的离子液体的组合，或1,2-二氯苯作为反应介质，可以在密封管中高效地进行环加成反应。在所有情况下，与热加热相比，观察到使用微波闪蒸加热显着提高了速率。
• Stereoselective intramolecular Diels–Alder reactions of 3-alkenyl(oxy)-2(1H)-pyrazinones
  作者：Wim M. De Borggraeve、Frederik J.R. Rombouts、Bie M.P. Verbist、Erik V. Van der Eycken、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02188-8

  日期：2002.1

  Dichloropyrazinones are reacted with alkenolates or a Grignard reagent in order to tether a dienophilic side-chain at the 3-position. The compounds smoothly undergo intramolecular Diels -Alder reaction forming tricyclic ring systems. The reactions proceed completely stereoselective yielding only endo adducts. In the case of the alkenylpyrazinone, the core skeleton of the breviamides is obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.