3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetoxy-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanoic acid | 7430-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetoxy-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanoic acid
• 英文别名: 5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid-17β-ol 17-acetate；5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid-17β-ol,17-acetate；17β-acetoxy-5-oxo-3,5-seco-4-nor-androstan-3-oic acid；5-oxo-A-nor-3,5-seco-17β-acetoxy-androstan-3-oic acid；17β-acetoxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid；17β-Acetoxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-saeure；3-[(3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetyloxy-3a,6-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
• CAS: 7430-16-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: GWOXMXSMCJLTCE-SWXUPSNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetoxy-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到17β-acetoxy-4-oxa-androst-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Crabb, Trevor A.; Ratcliffe, Norman M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 7, p. 1601 - 1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetoxy-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羰脱水用于合成α-乙烯基羰基化合物和（-）-Aspewentins A，B和C的全合成

  摘要：

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505161

文献信息

• Gandhi; Singh; Sachdeva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 539 - 542
  作者：Gandhi、Singh、Sachdeva、Mukherji

  DOI：——

  日期：——
• Gandhi; Singh; Sachdeva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 535 - 538
  作者：Gandhi、Singh、Sachdeva、Mukherji

  DOI：——

  日期：——
• Labeling of Steroids in the 4-Position¹
  作者：George I. Fujimoto

  DOI：10.1021/ja01148a518

  日期：1951.4
• A microwave promoted and Lewis acid catalysed solventless approach to 4-azasteroids
  作者：Moyurima Borthakur、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.01.022

  日期：2008.7

  The preparation of 3-oxo-4-azasteroid from A-nor-3,5-secosteroid-3-oic acid is described in a solventless condition catalysed by Lewis acid under microwave irradiation. We utilized urea as an environmentally benign source for the generation of ammonia for the aza cyclization reaction. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Dalmases; Cervantes; Quintana, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 465 - 467
  作者：Dalmases、Cervantes、Quintana、et al.

  DOI：——

  日期：——