17β-acetoxy-4-oxa-androst-5-en-3-one | 1458-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-4-oxa-androst-5-en-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-4-oxa-androst-5-en-3-on；17beta-Acetoxy-4-oxa-androst-5-en-3-one；[(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,8,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]chromen-1-yl] acetate
• CAS: 1458-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: HYXCSFCASZIPJI-BVBVUKCESA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-4-oxa-androst-5-en-3-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17β-Acetoxy-3β-hydroxy-3,6-cyclo-A-nor-3,5-seco-6β-androstan-5-on
  参考文献：
  名称：

  Kasal,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 1778 - 1792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-acetoxy-3a,6-dimethyl-7-oxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到17β-acetoxy-4-oxa-androst-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Crabb, Trevor A.; Ratcliffe, Norman M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 7, p. 1601 - 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eine neue Methode zur Einf�hrung von Stickstoff in das Steroid-Ringsystem: 17?-O-Acetyl-4-aza-oestradiol
  作者：Milan Uskokovi?、Marcel Gut

  DOI：10.1002/hlca.19590420657

  日期：——

  A novel introduction of nitrogen into the 4 position of some common natural steroids is described.

  描述了将氮引入一些常见的天然类固醇的4位的新方法。
• Production of unsaturated carbocyclic ketones
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03979458A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbocyclic ketones by reacting an enol lactone with a carbanion generated by treatment of a methylphosphonate or a mono-substituted methylphosphonate with base.

  通过将烯醇内酯与由甲基膦酸酯或单取代甲基膦酸酯经碱处理生成的碳负离子反应，制备α，β-不饱和碳环酮。
• Steroids. LXXXV.¹ Synthesis of 4-Methyl and 4,4-Dimethyl Hormone Analogs²
  作者：H. J. RINGOLD、G. ROSENKRANZ

  DOI：10.1021/jo01357a002

  日期：1957.6
• Improved method for the conversion of enol lactones to cyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Paul A. Aristoff

  DOI：10.1021/jo00210a043

  日期：1985.5
• Labeling of Steroids in the 4-Position¹
  作者：George I. Fujimoto

  DOI：10.1021/ja01148a518

  日期：1951.4