5,11,17-tris-[(cyano)methyl]-25-heptyloxy-26,27,28-trishydroxycalix[4]arene | 1093954-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17-tris-[(cyano)methyl]-25-heptyloxy-26,27,28-trishydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17-tris[(cyano)methyl]-25-monoheptoxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene
• CAS: 1093954-57-4
• 化学式: C₄₁H₄₁N₃O₄
• 分子量: 639.794
• InChiKey: MESYMMTYVWVXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  141.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17-tris-[(cyano)methyl]-25-heptyloxy-26,27,28-trishydroxycalix[4]arene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 5,11,17-tris-(2-azidoethyl)-25-heptyloxy-26,27,28-trishydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC CALIXARENE GLYCOSIDE DETERGENTS AND USE OF SAME FOR EXTRACTING AND STABILIZING NATIVE FUNCTIONAL MEMBRANE PROTEINS
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉTERGENTS AMPHIPHILES DE GLYCOSIDE DE CALIXARÈNE ET LEUR UTILISATION POUR L'EXTRACTION ET LA STABILISATION DE PROTÉINES MEMBRANAIRES FONCTIONNELLES NATURELLES

  摘要：

  Calixarene化合物的化学式（I）如下：其中：R1代表线性或支链C（1-16）烷基基团；R2代表氢原子或甲基基团；R3与R1或R2基团相同；R4代表一个葡萄糖残基，其中羟基没有被保护；R5与R4相同，或者为空；L是一种连接物，选自包括1,2,3-三唑基团、酰胺基团、硫脲基团，或者为空；Z与L相同或为空；0 ≤ x1 ≤ 3，其中x1是整数；0 ≤ y1 ≤ 3，其中y1是整数；- x2与x1相同或等于0；- y2与y1相同或等于0；- X = O、S或为空；Y与X相同或为空。

  公开号：

  WO2015158575A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 181.5h， 生成 5,11,17-tris-[(cyano)methyl]-25-heptyloxy-26,27,28-trishydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC CALIXARENE GLYCOSIDE DETERGENTS AND USE OF SAME FOR EXTRACTING AND STABILIZING NATIVE FUNCTIONAL MEMBRANE PROTEINS
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉTERGENTS AMPHIPHILES DE GLYCOSIDE DE CALIXARÈNE ET LEUR UTILISATION POUR L'EXTRACTION ET LA STABILISATION DE PROTÉINES MEMBRANAIRES FONCTIONNELLES NATURELLES

  摘要：

  Calixarene化合物的化学式（I）如下：其中：R1代表线性或支链C（1-16）烷基基团；R2代表氢原子或甲基基团；R3与R1或R2基团相同；R4代表一个葡萄糖残基，其中羟基没有被保护；R5与R4相同，或者为空；L是一种连接物，选自包括1,2,3-三唑基团、酰胺基团、硫脲基团，或者为空；Z与L相同或为空；0 ≤ x1 ≤ 3，其中x1是整数；0 ≤ y1 ≤ 3，其中y1是整数；- x2与x1相同或等于0；- y2与y1相同或等于0；- X = O、S或为空；Y与X相同或为空。

  公开号：

  WO2015158575A1

文献信息

• Trianionic calix[4]arene monoalkoxy derivatives: synthesis, solid-state structures and self-assembly properties
  作者：Kinga Suwinska、Oleksandr Shkurenko、Cyrille Mbemba、Antoine Leydier、Said Jebors、Anthony W. Coleman、Rima Matar、Pierre Falson

  DOI：10.1039/b806342g

  日期：——

  The synthesis of a series of novel tris[(carboxy)methyl]-monoalkoxy-trihydroxycalix[4]arenes is described. Treatment of the tris[(dimethylamino)methyl]-monoalkoxy-trihydroxycalix[4]arene derivatives with iodomethane, followed by sodium cyanide as a nucleophile, gave the corresponding tris[(cyano)methyl]-monoalkoxy-trihydroxycalix[4]arenes in excellent yield, and these latter compounds were converted by hydrolysis to their tris[(carboxy)methyl]-monoalkoxy derivatives. The solid-state structures of four of the intermediate tris[(cyano)methyl]-monoalkoxy-trihydroxycalix[4]arenes show inclusion of an acetonitrile guest in the ethoxy derivative and intermolecular inclusion of the hydrophobic terminal region of the alkoxy groups for longer chain lengths. The packing of both structural types show 1-D inclusion polymer behaviour. At pH values above 5.5, all the trianionic tris[(carboxy)methyl]-monoalkoxy-trihydroxycalix[4]arene derivatives showed self-assembly to yield micellar systems, for which there was a clear odd–even effect in the observed surface tensions at the critical micelle concentrations.

  本文描述了一系列新颖的三[(羧基)甲基]-单烷氧基-三羟基杯[4]芳烃的合成。用碘甲烷处理三[(二甲基氨基)甲基]-单烷氧基-三羟基杯[4]芳烃衍生物，然后用氰化钠作为亲核试剂，可以得到相应的三[(氰基)甲基]-单烷氧基-三羟基杯[4]芳烃，且收率极高。这些化合物可以通过水解转化为三[(羧基)甲基]-单烷氧基衍生物。四种中间体三[(氰基)甲基]-单烷氧基-三羟基杯[4]芳烃的固态结构显示，乙氧基衍生物中包含乙腈客体，而长链烷氧基的疏水末端区域则存在分子间包合。两种结构类型的堆积都表现出一维包合聚合行为。在pH值高于5.5时，所有三阴离子三[(羧基)甲基]-单烷氧基-三羟基杯[4]芳烃衍生物都会自组装形成胶束体系，在临界胶束浓度下，观察到的表面张力存在明显的奇偶效应。