5-bromo-2-(3-phenylpropyl)indole | 142906-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(3-phenylpropyl)indole
• 英文别名: 5-bromo-2-(3-phenylpropyl)-1H-indole
• CAS: 142906-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN
• 分子量: 314.225
• InChiKey: LIIURSRODMOKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-phenylpropyl)indole 在 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-2-(3-phenylpropyl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-2取代的色氨酸可作为镰状细胞血红蛋白胶凝的潜在抑制剂

  摘要：

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290210
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基溴苄 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-bromo-2-(3-phenylpropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-2取代的色氨酸可作为镰状细胞血红蛋白胶凝的潜在抑制剂

  摘要：

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290210

文献信息

• N-1 and C-2 substituted tryptophans as potential inhibitors of sickle cell hemoglobin gelation
  作者：Noojaree Prasitpan、Jayeshkumar N. Patel、Philomen Z. De Croos、Brenda L. Stockwell、Parthasarathy Manavalan、Leela Kar、Michael E. Johnson、Bruce L. Currie

  DOI：10.1002/jhet.5570290210

  日期：1992.3

  A series of N-1 or C-2 phenylalkyl substituted tryptophans and C-1 phenylalkyl substituted 3,4-dihydro-β-carbolines were prepared from the apropriate aniline, 1b or 1e, or tryptophan, 8 or 11, by ring closure methods. None of the compounds prepared were more potent than 5-bromotryptophan (11) as inhibitors of sickle cell hemoglobin gelation.

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。