L-吖丁啶-2-羧酸t-丁酯 | 129740-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-吖丁啶-2-羧酸t-丁酯
• 中文别名: L-氮杂环丁烷-2-羧酸叔丁基酯
• 英文名称: tert-butyl (2S)-azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-azetidine-2-carboxylate；tert-butyl L-azetidine-2-carboxylate；(S)-t-butyl azetidine-2-carboxylate；H-Aze-OtBu；tert-butyl (S)-azetidinecarboxylate；L-Azetidine-2-carboxylic Acid t-Butyl Ester
• CAS: 129740-14-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: KHNFEQCEQIAFES-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  196.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-吖丁啶-2-羧酸t-丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(S)-(-)-2-羧基环丁胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成烟胺及其衍生物的 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的多克级和无柱层析合成

  摘要：

  Multigram-scale synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid from L-aspartic acid was achieved in 13 conventional synthetic steps, without the need for purification by silica-gel column chromatography and expensive reagents. Nicotianamine and its fluorescence-labeled derivatives could be obtained from this synthetic strategy.

  DOI：

  10.3987/com-18-14002
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 L-吖丁啶-2-羧酸t-丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成烟胺及其衍生物的 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的多克级和无柱层析合成

  摘要：

  Multigram-scale synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid from L-aspartic acid was achieved in 13 conventional synthetic steps, without the need for purification by silica-gel column chromatography and expensive reagents. Nicotianamine and its fluorescence-labeled derivatives could be obtained from this synthetic strategy.

  DOI：

  10.3987/com-18-14002

文献信息

• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• Ring‐Strain Effects in Base‐Induced Sommelet–Hauser Rearrangement: Application to Successive Stereocontrolled Transformations
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1002/ejoc.201600611

  日期：2016.7

  base-induced Sommelet–Hauser (S–H) rearrangement of azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts into 2-aryl-substituted derivatives was demonstrated. The ring-strain of four-membered N-heterocycles enables efficient generation of the desired ylide intermediate and enhances the rate of the S–H rearrangement. The asymmetric version of the rearrangement was characterized by excellent levels of

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。
• Direct Access to L-Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：M'barek Bouazaoui、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.200900233

  日期：2009.6

  A straightforward synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid is described, leading to both orthogonally protected versions or totally deprotected L-Aze. The starting material is a commercially available aspartic acid derivative, whose chirality is conserved. The (2-trimethylsilyl)ethanesulfonyl protecting group (SES) acts as a leaving group on the hydroxy function and serves as an activator for the

  描述了 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的直接合成，导致正交保护的版本或完全脱保护的 L-Aze。起始材料是市售的天冬氨酸衍生物，其手性是守恒的。(2-三甲基甲硅烷基)乙磺酰基保护基团 (SES) 作为羟基官能团的离去基团，并作为胺官能团的活化剂，这是反应的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Efficient Synthesis of Nicotianamine and Non-Natural Analogues
  作者：M'barek Bouazaoui、Manuel Larrouy、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201000920

  日期：2010.12

  An efficient synthesis of nicotianamine has been achieved by using a new strategy based on N-alkylation. Sulfonamide activation proved to be necessary for the alkylation of the primary amine and the 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl group was easily introduced and found to provide the best compromise for the N-alkylation and deprotection reactions. This new strategy enabled the preparation of several

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。
• Total synthesis of 2′-deoxymugineic acid and nicotianamine
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85520-4

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the unique phytosiderophores, 2′-deoxymugineic acid(4) and nicotianamine (5), has been achieved from the β-tyrosine derivative 21 using its aryl groups as the carboxyl synthon.

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。