2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodobutyric acid tert-butyl ester | 133125-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodobutyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-Z-γ-iodo-L-homoserine-t-Bu；(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodobutyric acid tert-butyl ester；benzyl 20-(S)-20-(benzyloxycarbonylamino) 18-iodobutyric acid tert-butyl ester；tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-iodobutanoate；tert-butyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-iodobutanoate；benzyl 2-(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate；tert-butyl (2S)-4-iodo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 133125-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₄
• 分子量: 419.259
• InChiKey: JOHVKIPGBIKFLE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodobutyric acid tert-butyl ester 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 107.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成含地西敏的环状肽可能阐明弹性蛋白交联结构

  摘要：

  弹性蛋白是重要的细胞外基质蛋白，已知在许多组织中具有弹性。它是由弹性蛋白前体原弹性蛋白的自组装和随后的交联形成的。弹力蛋白中仅发现两种基于吡啶鎓的四官能氨基酸的desmosine和isodesmosine，它们在交联剂中起着重要的作用。迄今为止，由于高度交联的结构和不溶性，对弹性蛋白的结构阐明还没有引起科学家的注意。因此，在这项研究中，我们旨在合成一种含去糖素的环肽作为部分弹性蛋白模拟物，以最终通过质谱分析促进阐明弹性蛋白的交联方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.045
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 碘 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodobutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The crystallographic structure of thermoNicotianamine synthase with a synthetic reaction intermediate highlights the sequential processing mechanism

  摘要：

  我们确定了一个古菌烟酸合成酶同源物与化学合成的反应中间体之间的三维结构。该结构表明，酶的腔室既允许有序的底物结合，又为反应中间体的形成和转运提供了能量耦合。

  DOI：

  10.1039/c1cc10565e

文献信息

• Efficient Synthesis of Nicotianamine and Non-Natural Analogues
  作者：M'barek Bouazaoui、Manuel Larrouy、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201000920

  日期：2010.12

  An efficient synthesis of nicotianamine has been achieved by using a new strategy based on N-alkylation. Sulfonamide activation proved to be necessary for the alkylation of the primary amine and the 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl group was easily introduced and found to provide the best compromise for the N-alkylation and deprotection reactions. This new strategy enabled the preparation of several

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。
• Nicotianamine-Derived Metallophore And Processes For Producing Same
  申请人：Dreyfus Cyril

  公开号：US20120095262A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to a nicotianamine derivative and to a process for chemical or enzymatic synthesis thereof. The nicotianamine derivative has the following formula (I). The invention finds use in the pharmacy field in particular.

  该发明涉及一种尼古酸胺衍生物及其化学或酶促合成的方法。该尼古酸胺衍生物具有以下化学式（I）。该发明特别适用于药学领域。
• Preparation of Amino- and Carboxy-ProtectedL-α-Amino-ω-iodocarboxylic Acids
  作者：Johnny Easmon、Gottfried Heinisch、Wolfgang Holzer、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.19953280414

  日期：——

  The synthesis of L‐α‐amino‐ω‐iodobutyric, valeric, and caproic acid esters protected at the amino function by a benzyloxycarbonyl group is reported.

  据报道，L-α-氨基-ω-碘丁酸酯、戊酸酯和己酸酯的合成在氨基官能团处被苄氧羰基保护。
• Synthesis of (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and apicidin A
  作者：Liyuan Mou、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01331-4

  日期：2001.9

  The synthesis of (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid, a constituent of the cyclic tetrapeptides, the apicidins, was accomplished under photolytic conditions in the presence of tri-n-butyltin hydride using glutamic acid. This enabled a total synthesis of apicidin A to be completed.

  的合成（小号）-2-氨基-8- oxodecanoic酸时，环状四肽的组成部分，apicidins，被光解条件下，在三-的存在下完成Ñ使用谷氨酸-butyltin氢化物。这使得能够完成阿皮定A的总合成。
• Beta-alanine derivative and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20010051730A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention relates to &bgr;-alanine derivatives represented by the following formula: 1 wherein each symbol is as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salt thereof which is glycoprotein IIb/IIIa antagonist, inhibitor of blood platelets aggregation and inhibitor of the binding of fibrinogen to blood platelets, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the prevention and/or treatment diseases indicated in the specification to a human being or an animal.

  本发明涉及以下公式所表示的&bgr;-丙氨酸衍生物：1其中每个符号如说明书所定义的，并且其药学上可接受的盐是糖蛋白IIb/IIIa拮抗剂，血小板聚集抑制剂和纤维蛋白原与血小板结合的抑制剂，涉及其制备方法，包括它的制药组合物，以及用于预防和/或治疗说明书中所指示的人类或动物疾病的方法。