1,10-diphenylanthracene | 1714-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,10-diphenylanthracene
• 英文别名: 1,10-Diphenyl-anthracen；1,10-Diphenylanthracen
• CAS: 1714-20-1
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-diphenylanthracene 1100.0 ℃ 、87.0 kPa 条件下， 生成 蒽 、 9-苯基蒽 、 玉红省 、 苯并(A)荧蒽 、 1-苯基蒽 、 、 8-phenylbenzo[a]fluoranthene 、 benz[a]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解条件下芳基-芳基键断裂的探测机理

  摘要：

  几种联芳基已在1100°C和0.8-0.9 hPa的条件下进行了快速真空热解（FVP）。报告了9-苯基蒽（1），2-溴代联苯（5），联苯（8），1,10-二苯基蒽（12），9-（2-萘基）蒽（17）和9的FVP产品组成，9'-双蒽基（20）。实验结果已用于评估在这些条件下芳基-芳基键断裂的四种可能的机理途径：（1）取代苯基的“爆炸”；（2）氢原子与ipso的连接-联芳基的碳原子，然后进行CC键断裂；（3）直接匀浆；（4）丢失作为芳烃的片段。这些机制本身都不能成功地适应所有实验事实。数据表明，FVP条件下的芳基-芳基键裂解涉及至少两个不同的机理途径，竞争途径的相对贡献可能从一个联芳基变化到另一个。

  DOI：

  10.1071/ch14171
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二氯蒽 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到1,10-diphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解条件下芳基-芳基键断裂的探测机理

  摘要：

  几种联芳基已在1100°C和0.8-0.9 hPa的条件下进行了快速真空热解（FVP）。报告了9-苯基蒽（1），2-溴代联苯（5），联苯（8），1,10-二苯基蒽（12），9-（2-萘基）蒽（17）和9的FVP产品组成，9'-双蒽基（20）。实验结果已用于评估在这些条件下芳基-芳基键断裂的四种可能的机理途径：（1）取代苯基的“爆炸”；（2）氢原子与ipso的连接-联芳基的碳原子，然后进行CC键断裂；（3）直接匀浆；（4）丢失作为芳烃的片段。这些机制本身都不能成功地适应所有实验事实。数据表明，FVP条件下的芳基-芳基键裂解涉及至少两个不同的机理途径，竞争途径的相对贡献可能从一个联芳基变化到另一个。

  DOI：

  10.1071/ch14171
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯乙醇 、 5-溴-2-三氟甲基吡啶 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 1,10-diphenylanthracene 、 C₁₆H₂₃O₂^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍铁协同 LMCT 催化醇与芳基卤化物交叉偶联的统一光催化策略

  摘要：

  使用醇原料作为交叉偶联反应中的偶联伙伴为高效合成富含 Csp 3的复杂分子支架提供了非凡的潜力。这一突出的策略依赖于烷氧基自由基的产生，烷氧基自由基可以通过各种自由基途径发生反应，产生可参与 C-C 键形成反应的碳中心自由基。然而，涉及直接从天然醇催化生成烷氧基自由基的交叉偶联反应极具挑战性，并且现有催化方法的范围仍然特别有限。此外，目前还没有一种可以将多种醇纳入与芳基卤化物催化交叉偶联的统一策略。在此，我们报告了一种通用光催化平台，该平台结合了镍和铁配体到金属电荷转移（LMCT）催化，用于选择性解构Csp 3 -Csp 3键断裂和各种未活化醇的芳基化。该协议利用光诱导铁 LMCT 催化能力从不同取代的醇中产生自由基，从而实现各种 C-C 键形成流形。这些包括脂肪醇的脱羟甲基芳基化、环醇的远程芳基化以产生烷基酮，以及使用叔醇作为甲基自由基源的芳基卤化物的甲基化。该方法提供了一种实用且统一的

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03799

文献信息

• Synthesis and Spectra of Di- and Polyphenylanthracenes
  作者：S. Carlton Dickerman、Derek de Souza、Philip Wolf

  DOI：10.1021/jo01017a065

  日期：1965.6
• Probing Mechanisms of Aryl–Aryl Bond Cleavages under Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Edward A. Jackson、Xiang Xue、Hee Yeon Cho、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1071/ch14171

  日期：——

  radicals; (2) hydrogen atom attachment to an ipso-carbon atom of the biaryl followed by C–C bond cleavage; (3) direct homolysis; and (4) loss of a fragment as an aryne. None of these mechanisms by itself successfully accommodates all of the experimental facts. The data suggest that aryl–aryl bond cleavages under FVP conditions involve at least two different mechanistic pathways and that the relative

  几种联芳基已在1100°C和0.8-0.9 hPa的条件下进行了快速真空热解（FVP）。报告了9-苯基蒽（1），2-溴代联苯（5），联苯（8），1,10-二苯基蒽（12），9-（2-萘基）蒽（17）和9的FVP产品组成，9'-双蒽基（20）。实验结果已用于评估在这些条件下芳基-芳基键断裂的四种可能的机理途径：（1）取代苯基的“爆炸”；（2）氢原子与ipso的连接-联芳基的碳原子，然后进行CC键断裂；（3）直接匀浆；（4）丢失作为芳烃的片段。这些机制本身都不能成功地适应所有实验事实。数据表明，FVP条件下的芳基-芳基键裂解涉及至少两个不同的机理途径，竞争途径的相对贡献可能从一个联芳基变化到另一个。