benz[a]acephenanthrylene | 192-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benz[a]acephenanthrylene
• 英文别名: 6,7-acebenzo[c]phenanthrylene；Benz(a)acephenanthrylene；pentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.014,19]icosa-1(20),2,4,6,8,10,12,14,16,18-decaene
• CAS: 192-28-9
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: BJHAQCNKMDVELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  438.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benz[a]acephenanthrylene 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-Benz[c]acephenanthrylene and Its Photodimerization to a Simple Molecular Tweezer

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 6,7-苯并[c]荧蒽（2）合成方法。C60 (1) 在甲苯中的溶液在实验室照明下很容易光二聚化成顺式环丁烷 14，分子裂隙内夹杂着一分子甲苯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1233
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基苯并[c]菲 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 benz[a]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-Benz[c]acephenanthrylene and Its Photodimerization to a Simple Molecular Tweezer

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 6,7-苯并[c]荧蒽（2）合成方法。C60 (1) 在甲苯中的溶液在实验室照明下很容易光二聚化成顺式环丁烷 14，分子裂隙内夹杂着一分子甲苯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1233

文献信息

• Probing Mechanisms of Aryl–Aryl Bond Cleavages under Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Edward A. Jackson、Xiang Xue、Hee Yeon Cho、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1071/ch14171

  日期：——

  radicals; (2) hydrogen atom attachment to an ipso-carbon atom of the biaryl followed by C–C bond cleavage; (3) direct homolysis; and (4) loss of a fragment as an aryne. None of these mechanisms by itself successfully accommodates all of the experimental facts. The data suggest that aryl–aryl bond cleavages under FVP conditions involve at least two different mechanistic pathways and that the relative

  几种联芳基已在1100°C和0.8-0.9 hPa的条件下进行了快速真空热解（FVP）。报告了9-苯基蒽（1），2-溴代联苯（5），联苯（8），1,10-二苯基蒽（12），9-（2-萘基）蒽（17）和9的FVP产品组成，9'-双蒽基（20）。实验结果已用于评估在这些条件下芳基-芳基键断裂的四种可能的机理途径：（1）取代苯基的“爆炸”；（2）氢原子与ipso的连接-联芳基的碳原子，然后进行CC键断裂；（3）直接匀浆；（4）丢失作为芳烃的片段。这些机制本身都不能成功地适应所有实验事实。数据表明，FVP条件下的芳基-芳基键裂解涉及至少两个不同的机理途径，竞争途径的相对贡献可能从一个联芳基变化到另一个。
• Synthesis of 7,10-Bis(2-halophenyl)tribenzo[<i>c</i>,<i>f</i>,<i>k</i>]fluor- anthene as a Potential Buckybowl Precursor
  作者：Zbigniew Marcinow、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/jo0003798

  日期：2000.8.1
• Synthesis of 6,7-Benz[c]acephenanthrylene and Its Photodimerization to a Simple Molecular Tweezer
  作者：Philip Magnus、Jonathan C. Morris、Vince Lynch

  DOI：10.1055/s-1997-1233

  日期：1997.5

  A short convenient synthesis of 6,7-benz[c]acephenanthrylene (2) is described. Solutions of C60 (1) in toluene exposed to laboratory lighting readily photodimerize to the cis-cyclobutane 14, with a molecule of toluene intercalated inside the molecular cleft.

  本文介绍了一种简便的 6,7-苯并[c]荧蒽（2）合成方法。C60 (1) 在甲苯中的溶液在实验室照明下很容易光二聚化成顺式环丁烷 14，分子裂隙内夹杂着一分子甲苯。