5-amino-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose | 91364-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose
• 英文别名: benzyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-gulofuranoside；Benzyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-a-D-mannofuranoside；(2S)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoethanol
• CAS: 91364-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: ANHILBIEGHGLGI-AICCOOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇的合成，以及α-和β-D-甘露糖苷酶的抑制作用。

  摘要：

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85084-3
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-L-gulofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-amino-1-O-benzyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-L-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903