rac-1-[2-(indol-3-yl)indolin-1-yl]ethanone | 33096-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-1-[2-(indol-3-yl)indolin-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-Acetyl-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl；1-Acetyl-2-(3-indolyl)-indolin；1-[2-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 33096-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: YRLHKIOOHNHTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-[2-(indol-3-yl)indolin-1-yl]ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2,2-双(1H-吲哚-3-基)乙基]-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Bourgeois, Paul; Mesdouze, Jean; Philogene, Emile, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1043 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 rac-1-[2-(indol-3-yl)indolin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Schmitz-Dumont; ter Horst, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N′-Acylation of (3,2′)-indole dimers
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Cheng Lu、Christopher D. Brown、Eleni Wiley-Schaber、Alex Johansson、Edward V. LaBelle、Nicholas C. O’Brian、Renee C. Jensen、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.107

  日期：2016.5

  N-Acylated indoles are abundant in nature, and have much biological importance. In the present investigation, we synthesize homo- and mixed-indole dimers (1, 5) derived from indole and 2-methylindole. N-Acylation of the indoline unit was then performed using triethylamine with acetyl chloride or benzoyl chloride or vinylogues thereof (9a–f). The resulting amides, (10a–f) and (11a–f), 10 of which are

  N-酰化的吲哚性质丰富，具有重要的生物学意义。在本研究中，我们合成均聚物和杂吲哚二聚体（1，5由吲哚和2-甲基吲哚衍生的）。然后使用三乙胺与乙酰氯或苯甲酰氯或其乙烯基类似物（9a – f）进行二氢吲哚单元的N-酰化反应。生成的酰胺（10a – f）和（11a – f）（其中10篇是新颖的）可能具有合成和生物学意义。酰化产率在50％至91％的范围内，大多数实例在80％以上。将碱缓慢加入吲哚二聚体盐酸盐和酰氯的混合物中可获得最佳结果。当将巴豆酰或山梨酰氯添加到吲哚二聚体的碱性溶液中时，产物混合物包含少量的异构酰胺。这些可能是通过从酰基氯中共轭除去HCl生成的乙烯酮形成的。没有发现能以良好的产率获得烯酮衍生的异构体或与酰胺（10）或（11）定量分离的方法。
• Schmitz-Dumont; Hamann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 139, p. 167,168
  作者：Schmitz-Dumont、Hamann

  DOI：——

  日期：——
• Schmitz-Dumont; Hamann, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 71,74
  作者：Schmitz-Dumont、Hamann

  DOI：——

  日期：——
• BOURGEOIS, P.;MESDOUZE, J.;PHILOGENE, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1043-1046
  作者：BOURGEOIS, P.、MESDOUZE, J.、PHILOGENE, E.

  DOI：——

  日期：——