N-[2-[2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙基]苯基]乙酰胺 | 6548-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-[2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙基]苯基]乙酰胺
• 英文名称: 3,3'-(o-acetamidophenethylidene)di-indole
• 英文别名: N-[2-(2,2-di-indol-3-yl-ethyl)-phenyl]-acetamide；acetic acid-[2-(2,2-di-indol-3-yl-ethyl)-anilide]；Essigsaeure-[2-(2,2-di-indol-3-yl-aethyl)-anilid]；N-Acetyl-o-(β,β-di(indolyl-3)aethyl)-anilin；N-{2-[2,2-Di(1H-indol-3-yl)ethyl]phenyl}acetamide；N-[2-[2,2-bis(1H-indol-3-yl)ethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 6548-01-2
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O
• 分子量: 393.488
• InChiKey: OIOUSDKMHURSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙基]苯基]乙酰胺 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 acetic acid-{2-[2,2-bis-(1-nitroso-indol-3-yl)-ethyl]-anilide}
  参考文献：
  名称：

  Schmitz-Dumont; ter Horst, Chemische Berichte, vol. 68, p. 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(o-nitrophenethylidene)di-indole 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 N-[2-[2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙基]苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Murakami, Keiko; Sakurada(nee Kawanabe), Eri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2377 - 2386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and simple methods for the introduction of the sulfonyl, acyl and alkyl protecting groups on the nitrogen of indole and its derivatives
  作者：Olívia Ottoni、Rosimeire Cruz、Robledo Alves

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00865-5

  日期：1998.11

  The benzenesulfonylation, acetylation, methylation and benzylation at the 1 position of indole and its derivatives with bases such as NaOH, KOH and NEt3 are presented. By using weaker bases than the traditional ones (BuLi, NaNH2, etc.), the process is simpler, more general and leads to the products in 80–100% yields. The chemoselectivity in compounds bearing more than one nitrogen is also demonstrated

  提出了吲哚及其衍生物与碱如NaOH，KOH和NEt 3的1位上的苯磺酰化，乙酰化，甲基化和苄基化。通过使用比传统碱（BuLi，NaNH 2等）弱的碱，该方法更简单，更通用，并导致产品的收率达到80-100％。还证明了在具有多个氮原子的化合物中的化学选择性。
• Bourgeois, Paul; Mesdouze, Jean; Philogene, Emile, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1043 - 1046
  作者：Bourgeois, Paul、Mesdouze, Jean、Philogene, Emile

  DOI：——

  日期：——
• Neat Formic Acid: an Excellent<i>N</i>-Formylating Agent for Carbazoles, 3-Alkylindoles, Diphenylamine and Moderately Weak Nucleophilic Anilines
  作者：Manas Chakrabarty、Shampa Khasnobis、Yoshihiro Harigaya、Yaeko Konda

  DOI：10.1080/00397910008087310

  日期：2000.1

  Neat formic acid alone efficiently N-formylates carbazoles, 3-alkylindoles, diphenylamine and even moderately weak nucleophilic anilines to furnish the corresponding N-formyl derivatives in 72-87% yields.
• Schmitz-Dumont; ter Horst, Chemische Berichte, vol. 68, p. 242,243
  作者：Schmitz-Dumont、ter Horst

  DOI：——

  日期：——
• ISHII H.; MURAKAMI K.; MURAKAMI Y.; HOSOYA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 11, 3122-3124
  作者：ISHII H.、 MURAKAMI K.、 MURAKAMI Y.、 HOSOYA K.

  DOI：——

  日期：——