5-phenacyl-1,5-benzonaphthyridinium bromide | 87056-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenacyl-1,5-benzonaphthyridinium bromide
• 英文别名: 5-phenacylbenzo[c]-1,5-naphthyridinium bromide；5-Phenacyl-1,5-diazaphenanthrene bromide；2-benzo[c][1,5]naphthyridin-5-ium-5-yl-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 87056-44-8
• 化学式: Br*C₂₀H₁₅N₂O
• 分子量: 379.256
• InChiKey: QVJQCMDGUQHCKT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solvent: Methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenacyl-1,5-benzonaphthyridinium bromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-phenylbenzo[c]imidazo[1,2-a]-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The authors discuss the preparation of benzoimidazonaphyridines (see Figure for example) via a cyclization reaction between ammonium acetate and a series of quaternary N-phenacylbenzonaphthyridinium bromides Imidazoisoquinolines were shown to exhibit pregnancy-terminating activity in hamsters and rats. The authors anticipate similar interesting applications for benzoimidazonaphthyridines.

  DOI：

  10.1071/ch00127
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 苯并[c][1,5]萘啶 生成 5-phenacyl-1,5-benzonaphthyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The authors discuss the preparation of benzoimidazonaphyridines (see Figure for example) via a cyclization reaction between ammonium acetate and a series of quaternary N-phenacylbenzonaphthyridinium bromides Imidazoisoquinolines were shown to exhibit pregnancy-terminating activity in hamsters and rats. The authors anticipate similar interesting applications for benzoimidazonaphthyridines.

  DOI：

  10.1071/ch00127

文献信息

• 1H NMR spectroscopy of cycloadducts of 1,5- and 1,6-diazaphenanthrene phenacylides
  作者：Wanda Śliwa、Barbara Bachowska、Anna Postawka

  DOI：10.1002/mrc.1260291018

  日期：1991.10

  The 1H NMR spectra of cycloadducts of 1,5- and 1,6-diazaphenanthrene phenacylides with acrylonitrile, ethyl acrylate, dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), maleic anhydride and ethyl maleate, and those of cycloadducts of 1,5- and 1,6-diazaphenanthrenes with DMAD, are presented.

  1,5-和1,6-二氮杂菲苯甲酰基与丙烯腈、丙烯酸乙酯、乙炔二甲酸二甲酯(DMAD)、马来酸酐和马来酸乙酯的环加合物以及1,5-和1,6-环加合物的1H NMR谱提出了二氮杂菲与 DMAD。
• Sliwa, Wanda, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2199 - 2204
  作者：Sliwa, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• Bachowska, Barbara; Sliwa, Wanda, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 3, p. 491 - 496
  作者：Bachowska, Barbara、Sliwa, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of benzo[h]naphthyridinium N-phenacylides
  作者：Barbara Bachowska、Wanda Śliwa

  DOI：10.1007/bf00798776

  日期：1984.8
• SLIWA, W., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 10, 2199-2204
  作者：SLIWA, W.

  DOI：——

  日期：——