ethyl 5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate | 136994-78-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4S,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-hydroxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3aR,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 136994-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: YDMLLAZCHMXIOO-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58°C
• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 DOWEX 50WX₄ 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  诺文奇缩合反应合成sh草酸及其膦酸酯类似物

  摘要：

  Knoevenagel缩合和分子内烯化已成功地用于由D-lyxose 5-aldehyde 7合成sh草酸1及其膦酸酯类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79876-5
• 作为产物：
  描述：

  奥司他韦杂质2 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的所有立体异构体的立体发散合成：开发各种多羟基-环己烯（或-环己烯）生物活性分子的手性池

  摘要：

  (-)-莽草酸[(-)-SA 1 ]是来自中国八角的天然丰富产物。所有七种立体异构体 [i. e. (+) -ent -SA ent - 1 , (-)-3- epi -SA 2 , (+)-3- epi - ent -SA ent - 2 , (-)-4- epi -SA 3 , (+ )-4- epi - ent -SA ent - 3 , (−)-5- epi -SA 4和 (+)-5- epi - ent -SA ent - 4] 已从 (-)-SA 1系统合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100653

文献信息

• Chemo-enzymatic enantioconvergent approach toward ethyl shikimate from ethyl 5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate
  作者：Yasunobu Yamashita、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Tohru Mizushima、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.004

  日期：2013.8

  An enantioconvergent route for natural form of ethyl shikimate was achieved from Diels–Alder adduct of furan and acryloyl chloride. The key step was a highly enantioselective (E >500) and efficient acetylation of ethyl (3R*,4S*,5S*)-5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate, which had a diastereomeric relationship with ethyl shikimate, mediated by Burkholderia cepacia lipase (Amano

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。