ethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-butylcycloprop-2-enecarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PKGWUJQDJAHNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(E)-ethyl (3-methylcyclopentylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh II催化的环丙烯重排的结构效应

  摘要：

  在Rh II全氟丁酸酯的存在下，2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸盐（1）的热催化重排具有区域和立体特异性，并导致取代的金属碳烯3。后者经历分子内CH键插入以形成环戊叉基（4）。与此相反，metallocarbenes 19，衍生自2,3- dialkylcycloprop -2-烯-1-羧酸盐6C，d，反应二烯（Ž） - 20，经由1,2--H迁移。环丙二羧酸酯10又排他地重新排列为取代度更高的金属碳烯26，其环化成呋喃28，随着6E，和12，从开环的两种模式衍生的产物中观察到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760134
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-己炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh II催化的环丙烯重排的结构效应

  摘要：

  在Rh II全氟丁酸酯的存在下，2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸盐（1）的热催化重排具有区域和立体特异性，并导致取代的金属碳烯3。后者经历分子内CH键插入以形成环戊叉基（4）。与此相反，metallocarbenes 19，衍生自2,3- dialkylcycloprop -2-烯-1-羧酸盐6C，d，反应二烯（Ž） - 20，经由1,2--H迁移。环丙二羧酸酯10又排他地重新排列为取代度更高的金属碳烯26，其环化成呋喃28，随着6E，和12，从开环的两种模式衍生的产物中观察到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760134

文献信息

• 1,3,5-Tris(thiocyanatomethyl)mesitylene as a Ligand. Pseudooctahedral Molybdenum, Manganese, and Rhenium Carbonyl Complexes and Copper and Silver Dimers. Copper-Catalyzed Carbene- and Nitrene-Transfer Reactions
  作者：Héctor Martínez-García、Dolores Morales、Julio Pérez、Marcos Puerto、Daniel Miguel

  DOI：10.1021/ic1006082

  日期：2010.8.2

  New molybdenum(0), molybdenum(II), manganese(I), rhenium(I), silver(I), and copper(I) complexes with the 1,3,5-tris(thiocyanatomethyl)mesitylene [Ms(CH2SCN)3] ligand have been synthesized and characterized by IR, NMR, and by X-ray diffraction (except for the rhenium complex). The Ms(CH2SCN)3 ligand coordinated with the molybdenum, manganese, and rhenium carbonyl fragments as a tripodal chelate. With

  新的钼（0），钼（II），锰（I），rh（I），银（I）和铜（I）与1,3,5-三（硫氰酸根合甲基）亚甲基[Ms（CH 2 SCN）3 ]配体已经合成，并通过IR，NMR和X射线衍射进行了表征（except络合物除外）。Ms（CH 2 SCN）3配体与钼，锰和rh羰基片段配位，形成三脚架螯合物。用铜和银，获得了二聚的双键型物质，同时Ms（CH 2 SCN）3配体同时充当双齿螯合物和桥键。的[的Cu（MS（CH 2 SCN）3）} 2 ] [巴' 4] 2（巴' 4 =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸盐）产物是由carbene-和氮烯转移反应的装置，用于环丙烷化和烯烃和炔烃的cyclopropenation的氮杂环丙烷的良好催化剂。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes Containing Cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201002673

  日期：2010.8.23

  Goldenyne: Gold‐catalyzed cycloisomerization reactions of propargyl cyclopropenes afford benzene derivatives in a highly efficient manner. The reaction either proceeds through a mechanism with or without double and triple bond cleavage, depending on the substituents (see scheme).

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。
• Regio- and Diastereoselective Copper-Catalyzed Carbometalation of Cyclopropenylsilanes
  作者：Yair Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03531

  日期：2019.11.15

  We therein report a regio- and diastereoselective copper-catalyzed carbometalation of enantioenriched readily available cyclopropenylsilanes as a synthetic tool to access a large family of stereodefined fully-(hexa)-substituted cyclopropanes.

  我们在其中报告了对映体富集的易得的环丙烯基硅烷的区域和非对映选择性铜催化的碳金属化，作为合成工具来使用大家族的立体定义的全（六）取代的环丙烷。
• Chiral C2-symmetric bisferrocenyldiamines as ligands for transition metal catalyzed asymmetric cyclopropanation and aziridination
  作者：Dong-Jei Cho、Sang-Jin Jeon、Hong-Seok Kim、Chan-Sik Cho、Sang-Chul Shim、Tae-Jeong Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00423-1

  日期：1999.9

  A new series of chiral C2-symmetric bisferrocenyldiimine 1 and bisferrocenyldiamines 2 and 3 proved to be efficient ligands for the copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, cyclopropenation, and aziridination of alkenes and alkynes to give high diastereo- and enantioselectivity as well as high chemical yields. In some instances the enantiomeric excesses of cyclopropanated products are among

  一系列新的手性C 2对称双二茂铁基二亚胺1和双二茂铁基二胺2和3被证明是铜（I）催化的烯烃和炔烃的不对称环丙烷化，环丙烷化和叠氮化的有效配体，从而提供了高非对映异构和对映选择性以及化学产率高。在某些情况下，环丙烷化产物的对映体过量是有报道以来最高的（> 97％ee）。比较研究表明，立体选择性在很大程度上取决于配体和底物的空间变化。其他过渡金属配合物，其中包含某些配体，例如Ru（3c）Cl 2，[（NBD）Rh（2）] ClO 4，[Cu（2）（MeCN）2 ] PF 6和Pd（2）Cl 2在环丙烷化反应中也显示出高对映选择性。
• Regio‐ and Diastereoselective Copper‐Catalyzed Carbomagnesiation for the Synthesis of Penta‐ and Hexa‐Substituted Cyclopropanes
  作者：Yair Cohen、André U. Augustin、Laura Levy、Peter G. Jones、Daniel B. Werz、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202102509

  日期：2021.5.17

  Despite the highly strained nature of cyclopropanes possessing three vicinal quaternary carbon stereocenters, the regio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes provides an easy and efficient access to these novel persubstituted cyclopropyl cores with a complete regio‐ and diastereoselectivity.

  尽管具有三个邻位季铵碳立体中心的环丙烷具有很高的应变特性，但区域和非对映选择性铜催化的碳镁碳环化反应仍可轻松有效地获得这些具有完整区域和非对映选择性的新型取代环丙基。