2-azidoethyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 1055994-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 1055994-53-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₇
• 分子量: 459.499
• InChiKey: PVMLQTGNRHRINA-KCSJKLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 、 phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到2-azidoethyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2))-O-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Docking, synthesis, and NMR studies of mannosyl trisaccharide ligands for DC-SIGN lectin

  摘要：

  DC-SIGN是一种存在于未成熟树突状细胞表面的凝集素，如今成为设计新型抗病毒药物的有前景的目标。这种凝集素识别存在于多种病原体表面的高度糖基化蛋白，如HIV、埃博拉病毒、白色念珠菌、结核分枝杆菌等。了解这种凝集素的结合模式是一个极为有趣的话题，将允许合理设计新型且更具选择性的配体。在此，我们介绍了用于研究二糖和三糖与DC-SIGN相互作用的计算和实验工具。已经进行了涉及甘露糖基二糖和三糖以及DC-SIGN的碳水化合物识别域（CRD）的复合物的对接分析。三糖Manα1,2[Manα1,6]Man 1和Manα1,3[Manα1,6]Man 2是从一个正交保护的甘露糖作为共同中间体合成的。使用这些配体和可溶性胞外域（ECD）的DC-SIGN，基于STD和transfer-NOE的NMR实验提供了额外的信息。进行了甘露糖基配体在自由和结合状态下的构象分析。这些研究表明，三糖中位置2或3的末端甘露糖是最重要的部分，并且与凝集素的结合位点呈现最强的接触。可以提出多种结合模式，因此在设计新配体时应予以考虑。

  DOI：

  10.1039/b802144a
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-azidoethyl 4-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Docking, synthesis, and NMR studies of mannosyl trisaccharide ligands for DC-SIGN lectin

  摘要：

  DC-SIGN是一种存在于未成熟树突状细胞表面的凝集素，如今成为设计新型抗病毒药物的有前景的目标。这种凝集素识别存在于多种病原体表面的高度糖基化蛋白，如HIV、埃博拉病毒、白色念珠菌、结核分枝杆菌等。了解这种凝集素的结合模式是一个极为有趣的话题，将允许合理设计新型且更具选择性的配体。在此，我们介绍了用于研究二糖和三糖与DC-SIGN相互作用的计算和实验工具。已经进行了涉及甘露糖基二糖和三糖以及DC-SIGN的碳水化合物识别域（CRD）的复合物的对接分析。三糖Manα1,2[Manα1,6]Man 1和Manα1,3[Manα1,6]Man 2是从一个正交保护的甘露糖作为共同中间体合成的。使用这些配体和可溶性胞外域（ECD）的DC-SIGN，基于STD和transfer-NOE的NMR实验提供了额外的信息。进行了甘露糖基配体在自由和结合状态下的构象分析。这些研究表明，三糖中位置2或3的末端甘露糖是最重要的部分，并且与凝集素的结合位点呈现最强的接触。可以提出多种结合模式，因此在设计新配体时应予以考虑。

  DOI：

  10.1039/b802144a