2,6-Dimethyl-5,6-dihydrophenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: BJJLFBDWZYUYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-Dimethyl-5,6-dihydrophenanthridine 、 2,6-dimethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  [Ru（TPP）CO]催化的分子内Benzylic C ？H键胺化，可负担的菲啶和二氢菲啶衍生物

  摘要：

  发现叠氮化物上的光：[Ru（TPP）CO]（TPP =四苯基卟啉二价阴离子），白光和O 2是执行几种联芳基叠氮化物环化反应的合适催化剂组合（请参见方案）。该方法的高化学选择性允许以高收率和纯度合成菲啶和二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201200888

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Phenanthridine Derivatives
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Shuxin Zhang、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00419

  日期：2017.3.17

  first asymmetric hydrogenation of phenanthridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed with up to 92% ee and full conversions. The choice of the counteranion of the catalyst was found to be critical for achieving high enantioselectivity. In addition, the obtained 5,6-dihydrophenanthridine could be used as a chiral hydride donor for organocatalytic asymmetric transfer

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。
• [Ru(TPP)CO]-Catalysed Intramolecular Benzylic CH Bond Amination, Affording Phenanthridine and Dihydrophenanthridine Derivatives
  作者：Daniela Intrieri、Matteo Mariani、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Emma Gallo

  DOI：10.1002/chem.201200888

  日期：2012.8.20

  Shedding light on azides: [Ru(TPP)CO] (TPP=tetraphenyl porphyrin dianion), white light and O2 were found to be a suitable catalyst combination to perform the annulation of several biaryl azides (see scheme). The high chemoselectivity of the process allows the synthesis of phenanthridines and dihydrophenanthridines in good yield and purity.

  发现叠氮化物上的光：[Ru（TPP）CO]（TPP =四苯基卟啉二价阴离子），白光和O 2是执行几种联芳基叠氮化物环化反应的合适催化剂组合（请参见方案）。该方法的高化学选择性允许以高收率和纯度合成菲啶和二氢菲啶。