(4S,6S,8S,10R)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-one | 198963-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S,8S,10R)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-one
• CAS: 198963-15-4
• 化学式: C₃₀H₃₈O₇
• 分子量: 510.628
• InChiKey: PQCWWGXGVVYXIT-QMGVEFKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (4S,6S,8S,10R)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素的B，C，D环片段通过高度立体可控的乙缩醛化的首次构建

  摘要：

  描述了pinnatoxins的B，C，D环片段的合成。在CH 3 CN中用HF水溶液处理化合物3时，实现了6,5,6-三-螺缩醛缩醛核心的高度立体控制结构。在C 16处的异头作用被相邻的羰基增强，导致形成具有自然构型的三螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01725-5
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.67h， 生成 (4S,6S,8S,10R)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素的B，C，D环片段通过高度立体可控的乙缩醛化的首次构建

  摘要：

  描述了pinnatoxins的B，C，D环片段的合成。在CH 3 CN中用HF水溶液处理化合物3时，实现了6,5,6-三-螺缩醛缩醛核心的高度立体控制结构。在C 16处的异头作用被相邻的羰基增强，导致形成具有自然构型的三螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01725-5

文献信息

• Studies on the Stability of 1,7,9-Trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane System: The Common Tricyclic Acetal Moiety in Pinnatoxins
  作者：Jun Ishihara、Tetsuya Sugimoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1998-1742

  日期：1998.6

  The stability of the common dispiroacetal moiety in pinnatoxins, the 1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane system, was investigated. The tricyclic keto acetal, of the natural form, was most favored among the possible isomers, however, its methylated form was not so preferential to be isomerized readily in the presence of acid. These stability results were supported by MM2 and AM1.

  研究人员对羽扇豆毒素中常见的二螺缩醛分子，即 1,7,9-三氧二螺[5.1.5.2]十五烷系统的稳定性进行了调查。在可能的异构体中，天然形式的三环酮缩醛最受欢迎，但其甲基化形式在酸的存在下并不那么容易异构化。这些稳定性结果得到了 MM2 和 AM1 的支持。