2-羟基-9H-咔唑-1-羧酸 | 23077-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-9H-咔唑-1-羧酸
• 英文名称: 2-hydroxy-9H-carbazole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-carbazole-1-carboxylic acid；2-Hydroxy-carbazol-1-carbonsaeure；1-Carboxy-2-hydroxy-carbazol
• CAS: 23077-32-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: HQOBDLCAOWRBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C
• 沸点：
  530.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-9H-咔唑-1-羧酸 生成 2-hydroxy-carbazole-1-carboxylic acid o-anisidide
  参考文献：
  名称：

  DE512234

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  9H-咔唑-1-甲酸 在 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 C₁₉H₂₄N₂O 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-羟基-9H-咔唑-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  互变异构配体能够与分子氧进行定向 C-H 羟基化

  摘要：

  当使用氧气作为氧化剂时，使用过渡金属催化剂对芳基碳氢键进行羟基化已被证明具有挑战性。在这里，我们报告了一种钯配合物，它带有双齿吡啶/吡啶酮配体，可在与羧酸相邻的环位置有效地催化该反应。红外、X 射线和计算分析支持从单阴离子 (L,X) 到中性 (L,L) 配位的配体互变异构在好氧碳氢羟基化反应的催化循环中的可能作用。由杂环决定的传统位点选择性被这种催化剂推翻，从而允许在以前无法接近的位点对药物感兴趣的化合物进行后期修饰。

  DOI：

  10.1126/science.abg2362

文献信息

• Substituted aminodicarboxylic acid derivatives having pharmaceutical properties
  申请人：Alonso-Alija Cristina

  公开号：US20070179139A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The invention relates to compounds of formula (I) and their salts and stereoisomers in which the variables are as defined in the description and claims, for producing medicaments used in the treatment of cardiovascular and other diseases. Such compounds, processes for preparing them, compositions containing them, and methods of using them are claimed.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐和立体异构体，其中变量如描述和权利要求所定义，用于制造用于治疗心血管和其他疾病的药物。本发明要求这样的化合物、制备它们的方法、含有它们的组合物以及使用它们的方法。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-carbazol-1-carbonsäure
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0110239A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  p2-Hydroxy-carbazol-1-carbonsäure kann durch Umsetzung eines 2-Hydroxy-carbazol-alkalisalzes mit CO2 bei höherer Temperatur und unter Druck in einem alkoholischen Lösungsmittel hergestellt werden. Als Salz wird bevorzugt das Kaliumsalz eingesetzt. Günstige Ergebnisse werden beim Einsatz von lwertigen Alkoholen erzielt. Das Alkalisalz der 2-Hydroxy-carbazol-1-carbonsäure wird direkt in hoher Qualität mit nur geringen Beimengungen an der isomeren 3-Carbonsäure und an nicht umgesetztem Ausgangsmaterial gewonnen.

  2- 羟基咔唑-1-羧酸的碱金属盐可在酒精溶剂中，在高温高压下与 CO2 反应制备。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-carbazol-1-carbon-säurenatriumsalz
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0247479A1

  公开（公告）日：1987-12-02

  2-Hydroxy- carbazol-1- carbonsäurenatriumsalz (2,1-Azylsäurenatriumsalz) kann durch Umsetzung von 2-Hydroxycarbazol-1-carbonsäurekaliumsalz mit Kochsalz im wässrigen Medium hergestellt werden; hierbei arbeitet man in Gegenwart eines C3-C10-Alkanols bei einem pH-Wert von grösser als 8.

  2- 羟基咔唑-1-羧酸钠盐（2,1-酰基酸钠盐）可通过 2- 羟基咔唑-1-羧酸钾盐与氯化钠在水介质中，在 pH 值大于 8 的 C3-C10 烷醇存在下反应制备。
• Manufacture and application of carbazole derivatives
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02128101A1

  公开（公告）日：1938-08-23
• Water-insoluble azo dyestuffs and process for their manufacture
  申请人：BAYER AG

  公开号：US02878244A1

  公开（公告）日：1959-03-17