Ethyl 2-(1-benzenesulfonylindol-2-yl)-acrylate | 71295-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(1-benzenesulfonylindol-2-yl)-acrylate
• 英文别名: ethyl 1-benzenesulfonylindole-2-acrylate；2-(1-benzenesulfonyl-indol-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 71295-00-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: ZEBFFKLLPSWPPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(1-benzenesulfonylindol-2-yl)-acrylate 在 diphosphorus pentasulfide 、 silver trifluoroacetate 、 镍 、 potassium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 5,6-Dehydro-20-deethylcatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Chloroacetamide photocyclization. Synthesis of 20-deethylcatharanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a002
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(1-benzenesulfonylindol-2-yl)-2-hydroxypropionate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以84%的产率得到Ethyl 2-(1-benzenesulfonylindol-2-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chloroacetamide photocyclization. Synthesis of 20-deethylcatharanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a002

文献信息

• Diels-Alder adducts of 1-benzenesulfonylindole-2-acrylates and 1-(alkoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines. Intermediates for synthesis of iboga alkaloid analogs
  作者：Richard J. Sundberg、Jonathan D. Bloom

  DOI：10.1021/jo00337a003

  日期：1981.11