N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid ethyl ester | 757233-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ac-DL-Ab6-OEt；Ethyl 2-acetamido-6-bromohexanoate
• CAS: 757233-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₃
• 分子量: 280.162
• InChiKey: ZXAMUBRKPIAIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid ethyl ester 在 Aspergillus genus L-aminoacylase 、 CCl₂O*6H₂O 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N’-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N’-甲基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nε-甲基-1-赖氨酸衍生物的简便制备方法及其在组蛋白尾巴肽合成中的应用

  摘要：

  一种方便的方式来确定路径用于制备Ñ α -Fmoc- Ñ ε - （BOC，甲基） -升-赖氨酸和Ñ α -Fmoc- Ñ ε -二甲基-升-赖氨酸作为积木用于合成甲基化的肽。此方法是基于使用丙二酸酯衍生物和二溴丁烷以产生关键中间体，升-2-氨基-6-溴己酸衍生物，可以在ε位修饰为所需的基团。Fmoc保护是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。另外，已证明含有这些甲基化赖氨酸的肽可抵抗胰蛋白酶和赖氨酰内肽酶的作用。因此，这种新的方法可以被认为是合成的改进Ñ ε甲基升赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1690-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 水 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nε-甲基-1-赖氨酸衍生物的简便制备方法及其在组蛋白尾巴肽合成中的应用

  摘要：

  一种方便的方式来确定路径用于制备Ñ α -Fmoc- Ñ ε - （BOC，甲基） -升-赖氨酸和Ñ α -Fmoc- Ñ ε -二甲基-升-赖氨酸作为积木用于合成甲基化的肽。此方法是基于使用丙二酸酯衍生物和二溴丁烷以产生关键中间体，升-2-氨基-6-溴己酸衍生物，可以在ε位修饰为所需的基团。Fmoc保护是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。另外，已证明含有这些甲基化赖氨酸的肽可抵抗胰蛋白酶和赖氨酰内肽酶的作用。因此，这种新的方法可以被认为是合成的改进Ñ ε甲基升赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1690-6

文献信息

• An efficient access to both enantiomers of pipecolic acid
  作者：Louis A. Watanabe、Saori Haranaka、Binoy Jose、Minoru Yoshida、Tamaki Kato、Mitsuaki Moriguchi、Kenji Soda、Norikazu Nishino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.017

  日期：2005.2

  An efficient and convenient synthesis of both enantiomers of pipecolic acid has been developed using the intramolecular cyclization of 2-amino-6-bromohexanoic acid under mild conditions.

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。
• Inhibitors selective for HDAC6 in enzymes and cells
  作者：Praveer K. Gupta、Robert C. Reid、Ligong Liu、Andrew J. Lucke、Steve A. Broomfield、Melanie R. Andrews、Matthew J. Sweet、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.100

  日期：2010.12

  Histone deacetylase inhibitors with anticancer or anti-inflammatory activity bind to Class I or Class I and II HDAC enzymes. Here we compare selectivity of inhibitors of a Class II HDAC enzyme (HDAC6) and find one that retains high selectivity in macrophages. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.