ethyl 2-acetamido-6-bromo-2-carbethoxyhexanoate | 5183-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-6-bromo-2-carbethoxyhexanoate
• 英文别名: diethyl acetamido(4-bromobutyl)malonate；6-bromo-2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-hexanoic acid ethyl ester；diethyl 2-acetamido-2-(4-bromobutyl)malonate；diethyl 4-bromobutylacetamidomalonate；N-acetylamino-(4-bromo-butyl)-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-acetamido-2-(4-bromobutyl)propanedioate
• CAS: 5183-27-7
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO₅
• 分子量: 352.225
• InChiKey: ZWZKMEQKHCDWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-6-bromo-2-carbethoxyhexanoate 在 sodium hydroxide 、 Aspergillus L-aminoacylase 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  有效获得胡椒酸的两种对映异构体

  摘要：

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-acetamido-6-bromo-2-carbethoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Nε-甲基-1-赖氨酸衍生物的简便制备方法及其在组蛋白尾巴肽合成中的应用

  摘要：

  一种方便的方式来确定路径用于制备Ñ α -Fmoc- Ñ ε - （BOC，甲基） -升-赖氨酸和Ñ α -Fmoc- Ñ ε -二甲基-升-赖氨酸作为积木用于合成甲基化的肽。此方法是基于使用丙二酸酯衍生物和二溴丁烷以产生关键中间体，升-2-氨基-6-溴己酸衍生物，可以在ε位修饰为所需的基团。Fmoc保护是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。另外，已证明含有这些甲基化赖氨酸的肽可抵抗胰蛋白酶和赖氨酰内肽酶的作用。因此，这种新的方法可以被认为是合成的改进Ñ ε甲基升赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1690-6

文献信息

• Syntheses of bifunctional 2,3-diamino propionic acid-based chelators as small and strong tripod ligands for the labelling of biomolecules with 99mTc
  作者：Yu Liu、Bruno L. Oliveira、João D. G. Correia、Isabel C. Santos、Isabel Santos、Bernhard Spingler、Roger Alberto

  DOI：10.1039/c002796k

  日期：——

  The labelling of targeting biomolecules requires small and hydrophilic complexes in order to not affect the binding properties of the vectors. 2,3-Diamino propionic acid (dap) is a small and strong, albeit scarcely used, tripod ligand for the fac-[99mTc(CO)3]+ moiety. We have introduced at the α-carbon atom in the basic dap structure various second functionalities such as carboxylato, amino and α-amino acid groups via various spacers in order to yield bifunctional chelators. These dap derivatives can be coupled to targeting molecules for application in molecular imaging. Full characterizations of the bifunctional chelators, X-ray structures of intermediates and of one rhenium complex, as well as labelling studies with 99mTc, are presented.

  靶向生物分子的标记需要小而亲水的复合物，以免影响载体的结合特性。2,3-二氨基丙酸（dap）是一种小巧且强力的三脚架配体，尽管使用较少，但适用于fac-[99mTc(CO)3]+基团。我们在基本的dap结构的α碳原子上引入了各种第二功能基团，如羧酸根、氨基和α-氨基酸基团，通过不同的连接体，以便获得双功能螯合剂。这些dap衍生物可以与靶向分子偶联，以应用于分子成像。本文展示了双功能螯合剂的完整表征，中间体和一个铼配合物的X射线结构，以及与99mTc的标记研究。
• Design and Synthesis of Potent Non-Polyglutamatable Quinazoline Antifolate Thymidylate Synthase Inhibitors
  作者：Peter R. Marsham、J. Michael Wardleworth、F. Thomas Boyle、Laurent F. Hennequin、Rosemary Kimbell、Melody Brown、Ann L. Jackman

  DOI：10.1021/jm9803727

  日期：1999.9.1

  The synthesis is described of a series of analogues of the potent thymidylate synthase (TS) inhibitor, N-[4-[N-[(3,4-dihydro-2, 7-dimethyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]-2-f luorob enzoyl]-L-glutamic acid (4, ZM214888), in which the glutamic acid moiety is replaced by homologous amino acids and alpha-amino acids where the omega-carboxylate is replaced by acylsulfonamides and acidic

  描述了一系列有效的胸苷酸合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-dihydro-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基]的类似物的合成] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟罗布烯基] -L-谷氨酸（4，ZM214888），其中谷氨酸部分被同源氨基酸和α-氨基酸取代，其中ω-羧酸盐被酰基磺酰胺和酸性杂环取代。通常，当与4比较时，这些修饰产生具有增强的效力的化合物，其作为分离的TS的抑制剂和对鼠肿瘤细胞系的细胞毒性剂。新化合物需要通过还原的叶酸载体运输才能进入细胞，但不能在细胞内转化为聚谷氨酸。由于叶酰聚谷氨酸合成酶的低表达，预期具有这种特征的药物显示出对经典抗叶酸具有抗性的肿瘤的活性。类似物（S）-2- [4- [N-[（3,4-二氢-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟氨基苯甲酸酯-4-（1H-1,2,3,4-四唑-5-基）丁酸
• Amino Acids Labeled with [^99mTc(CO)₃]⁺ and Recognized by the <scp>l</scp>-type Amino Acid Transporter LAT1
  作者：Yu Liu、Jae Kyoung Pak、Paul Schmutz、Matthias Bauwens、John Mertens、Hector Knight、Roger Alberto

  DOI：10.1021/ja066002m

  日期：2006.12.1

  We have synthesized amino acids conjugated at the alpha-carbon through an alkyl spacer to a small tripod ligand. The tripod coordinates to the fac-[M(CO)3]+ moiety (M = Re, 99mTc). Depending on the lengths of the spacers, these metal complexes with pendent alpha-amino acids are recognized and transported by the l-type amino acid transporter LAT1. The best result was achieved with a butyl spacer. The

  我们已经合成了通过烷基间隔与小三脚架配体在 α-碳上共轭的氨基酸。三脚架坐标到 fac-[M(CO)3]+ 部分（M = Re，99mTc）。根据间隔物的长度，这些带有悬垂α-氨基酸的金属复合物被l型氨基酸转运蛋白LAT1识别和转运。最好的结果是使用丁基间隔物实现的。相应复合物的 Ki 值与人工氨基酸 BCH 的 Ki 值相当。[3H]-l-苯丙氨酸的流出表明标记的氨基酸不仅与转运蛋白结合，而且被转运到细胞中。这些是第一个被积极内化到细胞内空间的金属标记的小分子。
• Pyridazines, LXXII: On the Synthesis of Azinium and Diazinium Compounds Structurally Related to Pyridazomycin
  作者：Johnny Easmon、Gottfried Heinisch、Wolfgang Holzer、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.19953280403

  日期：——

  series of pyridine‐, pyridazine‐, and pyrazine‐derived carboxamides bearing at the ring N‐atom an alkyl side‐chain with a terminal carboxylic group (7–11) or with a terminal acetylamino malonic ester moiety (13–17, 19–23) is described. Two desaza‐pyridazomycin derivatives (24, 26) and homologs thereof (25, 27) were synthesised. The novel compounds which are structurally related to the antifungal antibiotic

  制备一系列吡啶、哒嗪和吡嗪衍生的羧酰胺，在环 N 原子上带有一个烷基侧链，带有末端羧基 (7-11) 或末端乙酰氨基丙二酸酯部分 (13-17, 19-23) 进行了描述。合成了两种去氮杂-哒唑霉素衍生物 (24, 26) 及其同系物 (25, 27)。筛选了结构上与抗真菌抗生素哒嗪霉素相关的新化合物的抗真菌活性：初步体外试验显示没有活性。
• Synthesis and Platelet Aggregation Inhibiting Activity of Acid Side-chain Modified Hydantoin Prostaglandin Analogues
  作者：Paul Barraclough、A. Gordon Caldwell、Robert C. Glen、C. John Harris、Ray Stepney、Norman Whittaker、Brendan J. R. Whittle

  DOI：10.1002/ardp.19933260206

  日期：——

  A series of hydantoin prostaglandin analogues, in which the hexamethylene moiety of the acid side chain was replaced by other spacing groups possessing either ether, sulphide and/or olefin functionality, were prepared and evaluated for platelet aggregation inhibiting activity. The 4‐thia analogue 13 proved to be the most potent inhibitor (ca. 22x PGE1) and the 3‐thia‐ and 3‐oxa‐analogues, 6 and 10 respectively

  制备了一系列乙内酰脲前列腺素类似物，其中酸侧链的六亚甲基部分被具有醚、硫化物和/或烯烃官能团的其他间隔基团取代，并评估了血小板聚集抑制活性。4-硫杂类似物 13 被证明是最有效的抑制剂（约 22 倍 PGE1），而 3-硫杂和 3-氧杂-类似物，分别为 6 和 10，与 BW245C（约 14 倍 PGE1）大致相当。Z-烯烃类似物（例如11）通常比它们的E-异构体（例如12）更有效。详细讨论了结构-活性关系。