N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid | 227185-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid
• 英文别名: 2-acetamido-6-bromohexanoic acid
• CAS: 227185-30-0
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 252.108
• InChiKey: MJYIVEYPZKIORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-6-(benzyloxy-formyl-amino)-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and histone deacetylase inhibitory activity of cyclic tetrapeptides containing a retrohydroxamate as zinc ligand

  摘要：

  Cyclic tetrapeptide retrohydroxamic acids were prepared as historic deacetylase (HDAC) inhibitors and evaluated the inhibitory activity and found that they have potential as anticancer drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.018
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-acetyl-DL-2-amino-6-bromohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效获得胡椒酸的两种对映异构体

  摘要：

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.017

文献信息

• Comparative α-Helicity of Cyclic Pentapeptides in Water
  作者：Aline D. de Araujo、Huy N. Hoang、W. Mei Kok、Frederik Diness、Praveer Gupta、Timothy A. Hill、Russell W. Driver、David A. Price、Spiros Liras、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/anie.201310245

  日期：2014.7.1

  α‐helix induction in simple model pentapeptides, Ac‐cyclo(1,5)‐[X1‐Ala‐Ala‐Ala‐X5]‐NH2, in water. In this very stringent test of helix induction, a Lys1→Asp5 lactam linker conferred greatest α‐helicity, hydrocarbon and triazole linkers induced a mix of α‐ and 310‐helicity, while thio‐ and dithioether linkers produced less helicity. The lactam‐linked cyclic pentapeptide was also the most effective α‐helix

  螺旋限制的多肽引起了人们对调节蛋白质间相互作用（PPI）的极大兴趣。尚不清楚哪种是设计PPI激动剂/拮抗剂的最有效的螺旋诱导策略。使用圆二色性和2D NMR光谱比较了环化接头（X 1 –X 5）在简单模型五肽Ac‐cyclo（1,5）‐ [X 1 ‐Ala‐Ala‐Ala‐ X 5 ] -NH 2，在水中。在这个非常严格的螺旋诱导测试中，Lys1→Asp5内酰胺连接子具有最大的α-螺旋性，烃和三唑连接子诱导了α-和3 10的混合-螺旋性，而硫代和二硫醚连接子产生的螺旋度较小。内酰胺连接的环状五肽也是与13个残基模型肽连接的最有效的α螺旋成核剂。
• An efficient access to both enantiomers of pipecolic acid
  作者：Louis A. Watanabe、Saori Haranaka、Binoy Jose、Minoru Yoshida、Tamaki Kato、Mitsuaki Moriguchi、Kenji Soda、Norikazu Nishino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.017

  日期：2005.2

  An efficient and convenient synthesis of both enantiomers of pipecolic acid has been developed using the intramolecular cyclization of 2-amino-6-bromohexanoic acid under mild conditions.

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。
• Synthesis and histone deacetylase inhibitory activity of cyclic tetrapeptides containing a retrohydroxamate as zinc ligand
  作者：Norikazu Nishino、Daisuke Yoshikawa、Louis A. Watanabe、Tamaki Kato、Binoy Jose、Yasuhiko Komatsu、Yuko Sumida、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.018

  日期：2004.5

  Cyclic tetrapeptide retrohydroxamic acids were prepared as historic deacetylase (HDAC) inhibitors and evaluated the inhibitory activity and found that they have potential as anticancer drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibitors selective for HDAC6 in enzymes and cells
  作者：Praveer K. Gupta、Robert C. Reid、Ligong Liu、Andrew J. Lucke、Steve A. Broomfield、Melanie R. Andrews、Matthew J. Sweet、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.100

  日期：2010.12

  Histone deacetylase inhibitors with anticancer or anti-inflammatory activity bind to Class I or Class I and II HDAC enzymes. Here we compare selectivity of inhibitors of a Class II HDAC enzyme (HDAC6) and find one that retains high selectivity in macrophages. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.