N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-ynamide | 928768-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-ynamide
• 英文别名: N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynamide
• CAS: 928768-39-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: XYYLRQMFGQLNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-ynamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-benzyl-5-(4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内PIFA介导的炔基酰胺化和羧化反应

  摘要：

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo062320s
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  分子内PIFA介导的炔基酰胺化和羧化反应

  摘要：

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo062320s

文献信息

• Intramolecular PIFA-Mediated Alkyne Amidation and Carboxylation Reaction
  作者：Imanol Tellitu、Sonia Serna、M. Teresa Herrero、Isabel Moreno、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo062320s

  日期：2007.2.1

  The hypervalent iodine reagent PIFA promotes the intramolecular electrophilic cyclization of easily accessible alkynylamides and alkynyl carboxylic acids, leading to the formation of pyrrolidinone and lactone skeletons, respectively, in a very efficient way. A synthetic study and a mechanistic proposal for these transformations are presented.

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。