(6-methoxy-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate | 181996-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methoxy-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate
• CAS: 181996-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: JTUUNDJGNLFODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]苯并咪唑抗肿瘤剂的化学性质：7-取代基对烷基化DNA和抑制拓扑异构酶II的能力的影响。

  摘要：

  该研究解决了7-取代基对具有6-叠氮基（PBI）和6-乙酰氨基（APBI）的吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌的细胞毒性的影响。将PBI还原为叠氮基对苯二酚会导致亲核试剂捕获（烷基化）和1,5-σ位移反应。后一过程实质上是内部氧化还原反应，其中氢醌引起叠氮基环的还原性打开。7位取代基通过空间效应和电子效应控制氮丙啶基环的命运。富含电子的7位取代基有利于1,5-σ位移反应。如果7位取代基使6-叠氮基基团偏离1，5-σ移位所需的构象，则会发生亲核试剂捕获。7-甲基取代基会导致明显的亲核捕获，7-未取代和7-甲氧基取代基有利于1,5-σ反应。因此，在所研究的类似物中，7-甲基PBI显示出最大的细胞毒性。APBI仅作为醌具有细胞毒性，还原为氢醌会导致活性降低。与该观察结果一致，从7-甲基到更富电子的7-甲氧基的变化导致APBI细胞毒性的实质性损失以及拓扑异构酶II抑制的降低。据认为，抑制机制涉及仅将缺

  DOI：

  10.1021/jm960064d
• 作为产物：
  描述：

  (5-amino-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6-methoxy-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]苯并咪唑抗肿瘤剂的化学性质：7-取代基对烷基化DNA和抑制拓扑异构酶II的能力的影响。

  摘要：

  该研究解决了7-取代基对具有6-叠氮基（PBI）和6-乙酰氨基（APBI）的吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌的细胞毒性的影响。将PBI还原为叠氮基对苯二酚会导致亲核试剂捕获（烷基化）和1,5-σ位移反应。后一过程实质上是内部氧化还原反应，其中氢醌引起叠氮基环的还原性打开。7位取代基通过空间效应和电子效应控制氮丙啶基环的命运。富含电子的7位取代基有利于1,5-σ位移反应。如果7位取代基使6-叠氮基基团偏离1，5-σ移位所需的构象，则会发生亲核试剂捕获。7-甲基取代基会导致明显的亲核捕获，7-未取代和7-甲氧基取代基有利于1,5-σ反应。因此，在所研究的类似物中，7-甲基PBI显示出最大的细胞毒性。APBI仅作为醌具有细胞毒性，还原为氢醌会导致活性降低。与该观察结果一致，从7-甲基到更富电子的7-甲氧基的变化导致APBI细胞毒性的实质性损失以及拓扑异构酶II抑制的降低。据认为，抑制机制涉及仅将缺

  DOI：

  10.1021/jm960064d