(+/-)-5-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrol-2-one | 171898-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (+/-)-5-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: tert-butyl 2-benzyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 171898-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: BVPMFDMGYDKJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrol-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 alpha-甲基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1-Tert.-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-benzyl-2-pyrrolidinone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-5-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 γ-取代 α,β-不饱和 γ-内酰胺的不对称动力学硼共轭加成

  摘要：

  据报道，Cu 催化的 γ-取代的 α,β-不饱和 γ-内酰胺的不对称动态硼共轭加成反应随后进行氧化，取得了良好的结果。该策略提供了一种有效获得有价值的对映体富集的α,β-不饱和γ-内酰胺的途径，该内酰胺带有简单的γ-烷基或芳基取代基，其对顺铂敏感的卵巢癌细胞A2780表现出抑制活性。提出了一种新的路易斯酸铜催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202304640

文献信息

• Dimethyldioxirane Oxidation of 2-Silyloxypyrroles: An Efficient Regiocontrolled Synthesis of 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：John Boukouvalas、Yufang Xiao、Yun-Xing Cheng、Richard Loach

  DOI：10.1055/s-2007-992376

  日期：——

  A new method for the synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones is reported. Conversion of N-Boc-3-pyrrolin-2-ones into 2-triisopropylsilyloxypyrroles and ensuing oxidation with dimethyldioxirane provides the corresponding N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones in high yields.

  报道了一种合成 5-羟基-3-吡咯啉-2-酮的新方法。N-Boc-3-pyrrolin-2-ones 转化为 2-triisopropylsilyloxypyrroles 并随后用二甲基二环氧乙烷氧化以高产率提供相应的 N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones。
• Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxydienes for Syntheses of Densely Functionalized Homochiral Compounds
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu

  DOI：10.1055/s-1995-3983

  日期：1995.6

  This review describes the methods of preparation and use of 2-(trimethylsiloxy)furan, N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole, and certain substituted analogues and congeners, including novel 2-(tert-butyldimethylsiloxy)thiophene, to synthesize complex carbohydrates, azasugars, polyhydroxylated alkaloids, C-glycosylated α-amino acids, amino acids bearing quaternary chiral carbon atoms, and thiosugars. Especially emphasized is the preparation of enantiomerically pure compounds of biological interest. Some mechanistic insights are presented.

  本综述介绍了 2-(三甲基硅氧基)呋喃、N-(叔丁氧羰基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)吡咯以及某些取代的类似物和同系物的制备和使用方法，包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩、包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩，以合成复杂的碳水化合物、氮杂糖、多羟基生物碱、C-糖基化 δ±-氨基酸、含有季手性碳原子的氨基酸和硫代糖。特别强调的是制备具有生物学意义的对映体纯化合物。还介绍了一些机理方面的见解。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to γ-Substituted α,β-Unsaturated γ-Lactams through Dynamic Kinetic Resolution: Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-β,γ-Disubstituted γ-Lactams
  作者：Yu Yan、Wen-Cong Li、He Meng、Shufeng Chen、Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01413

  日期：2023.5.19

  The reaction of racemic γ-substituted α,β-unsaturated γ-lactams rac-1 with arylboron reagents 2 in the presence of a chiral diene L1a–rhodium catalyst under basic conditions (3.0 equiv of NEt3) gave high yields of β,γ-disubstituted trans-γ-lactams 3 with both high diastereo- and enantioselectivity. Fast racemization of 1 by way of a dienolate generated with the base followed by kinetic resolution of

  外消旋γ-取代的α,β-不饱和γ-内酰胺rac - 1与芳基硼试剂2在手性二烯L1a-铑催化剂存在下在碱性条件下（3.0当量的NEt 3）反应得到高产率的β,γ -双取代的反式-γ-内酰胺3具有高非对映选择性和对映选择性。1通过与碱生成的二烯醇化物进行快速外消旋化，然后进行1的动力学拆分用手性铑催化剂实现了这种高效的动态动力学拆分。本方法的合成效用通过生物活性化合物的关键中间体的合成得到证明。
• Cyclization of <i>N</i>-Boc-(<i>E</i>)-α,β-unsaturated γ-amino acid active esters into <i>N</i>-Boc-(<i>Z</i>)-α,β-unsaturated γ-lactams through <i>E</i> → <i>Z</i> isomerization
  作者：Manjeet Singh、Manish Kumar、Sachin A. Nalawade、DRGKoppalu R. Puneeth Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/d3ob00127j

  日期：——

  spontaneous transformation of the active esters of N-Boc protected E-α,β-unsaturated γ-amino acids into the corresponding Z-α,β-unsaturated γ-lactams with concomitant E → Z isomerization in the presence of a weak base. No cyclization was observed in the absence of the base. Analysis revealed that amide γ-NH is crucial for both lactamization and E → Z isomerization. This mild transformation provides easy

  在这里，我们报告了N -Boc 保护的E -α,β-不饱和 γ-氨基酸的活性酯自发转化为相应的Z -α,β-不饱和 γ-内酰胺，并伴随E → Z异构化弱基础。在没有碱的情况下没有观察到环化。分析表明，酰胺 γ-NH 对于内酰胺化和E → Z异构化都是至关重要的。这种温和的转变使合成具有挑战性的 α,β-不饱和 γ-内酰胺变得容易，也为双键的E → Z异构化提供了新的见解。