(2R,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 144186-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144186-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FAOCMRNCSQPXAI-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049

文献信息

• Cu‐Catalyzed Asymmetric Kinetic Boron Conjugate Addition of γ‐Substituted α,β‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Liang Tang、Yicong Luo、Cheng Sheng、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202304640

  日期：2023.6.19

  A Cu-catalyzed asymmetric kinetic boron conjugate addition of γ-substituted α,β-unsaturated γ-lactams followed by oxidation is reported with good results. This strategy provides an efficient access to valuable enantioenriched α,β-unsaturated γ-lactams bearing simple γ-alkyl or aryl substituents, which showed inhibitory activities against cisplatin-sensitive ovarian cancer cells A2780. A new Lewis acid

  据报道，Cu 催化的 γ-取代的 α,β-不饱和 γ-内酰胺的不对称动态硼共轭加成反应随后进行氧化，取得了良好的结果。该策略提供了一种有效获得有价值的对映体富集的α,β-不饱和γ-内酰胺的途径，该内酰胺带有简单的γ-烷基或芳基取代基，其对顺铂敏感的卵巢癌细胞A2780表现出抑制活性。提出了一种新的路易斯酸铜催化机理。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0486948A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A -X- B is disclosed. Also disclosed are a composition and method for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection. Also disclosed are processes and intermediates useful for the preparation of the retroviral protease inhibitors.

  本发明公开了一种式 A -X- B 的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物。还公开了一种抑制逆转录病毒蛋白酶和治疗 HIV 感染的组合物和方法。还公开了用于制备逆转录病毒蛋白酶抑制剂的工艺和中间体。
• Intermediates for preparing retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0997459A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  An intermediate of the formula: and an intermediate of the formula: or an acid addition salt thereof.

  公式的中间体： 和 式的中间体 或其酸加成盐。
• US5354866A
  申请人：——

  公开号：US5354866A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US5541334A
  申请人：——

  公开号：US5541334A

  公开（公告）日：1996-07-30