4-pentenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 50446-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pent-4-enyl hepta-o-acetyl-β-cellobioside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-pent-4-enoxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50446-95-2
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₈
• 分子量: 704.68
• InChiKey: SWPSBQSSUYFYHB-GPLQMKFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4,5-epoxypentyl hepta-O-acetyl-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium borotritide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-pentenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Affinity labelling of Schizophyllum commune cellulase with [1-3H]-4,5-epoxypentyl β-cellobioside: synthesis of inhibitor and stoichiometry of interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84078-9

文献信息

• RODRIGUEZ, EVELYN B.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 665-679
  作者：RODRIGUEZ, EVELYN B.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——