(2S)-2-amino-N,4-dimethyl-N-[(2R)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]amino]propan-2-yl]pentanamide | 713124-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N,4-dimethyl-N-[(2R)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]amino]propan-2-yl]pentanamide
• CAS: 713124-87-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₂S
• 分子量: 478.659
• InChiKey: NNRUCEATXWELOL-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxohexanoic acid 、 (2S)-2-amino-N,4-dimethyl-N-[(2R)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]amino]propan-2-yl]pentanamide 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dolastatin 18
  参考文献：
  名称：

  合成及的X射线晶体结构Dolabella一个uricularia肽多拉司他汀18 † ，1

  摘要：

  通过四个步骤将先前合成的dolastatin 10 （1）单元，多拉芬宁（Doe，3）转化为三肽10。随后与羧酸11的缩合（距离Meldrum的酸四个步骤）提供了癌细胞生长抑制剂dolastatin 18（2，Dhex-（S）-Leu-（R）-N -Me-Phe-Doe）的实用合成方法。dolastatin 18 （2）的合成证实了N -Me-Phe单元的R立体化学是最初分配的，在海兔Dolabella auricularia的氨基酸成分中并不常见。Dolastatin 18的X射线晶体结构测定也已完成。

  DOI：

  10.1021/jo030358o
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 三(2-氨基乙基)胺 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (2S)-2-amino-N,4-dimethyl-N-[(2R)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]amino]propan-2-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  合成及的X射线晶体结构Dolabella一个uricularia肽多拉司他汀18 † ，1

  摘要：

  通过四个步骤将先前合成的dolastatin 10 （1）单元，多拉芬宁（Doe，3）转化为三肽10。随后与羧酸11的缩合（距离Meldrum的酸四个步骤）提供了癌细胞生长抑制剂dolastatin 18（2，Dhex-（S）-Leu-（R）-N -Me-Phe-Doe）的实用合成方法。dolastatin 18 （2）的合成证实了N -Me-Phe单元的R立体化学是最初分配的，在海兔Dolabella auricularia的氨基酸成分中并不常见。Dolastatin 18的X射线晶体结构测定也已完成。

  DOI：

  10.1021/jo030358o