2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 | 355017-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
• 英文名称: DL-5-bromotryptophan methyl ester
• 英文别名: 2-amino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 2-amino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 355017-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• mdl: MFCD09756721
• 分子量: 297.151
• InChiKey: WLAQXNVMSYAGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘代三甲硅烷 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-amino-3-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Boron Accumulation in Brain Tumor Cells through Boc-Protected Tryptophan as a Carrier for Boron Neutron Capture Therapy

  摘要：

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a binary therapeutic approach. Nonradioactive boron-10 atoms accumulated in tumor cells combining with the neutron beams produce two highly energetic particles that could eradicate the cell that takes it and the neighboring cells. Small molecules that carry boron atom, e.g. 5- and 6-boronated and 2,7-diboronated tryptophans, were assessed for their boron accumulation in U87-MG, LN229, and 3T3 for BNCT. TriBoc tryptophan, TB-6-BT, shows boron-10 at 300 ppm in both types of tumor cells with a tumor to normal ratio (T/N) of 5.19-5.25 (4 h). TB-5-BT and DBA-5-BT show boron-10 at 300 ppm (2 h) in U87-MG cells. TB-5-BT exerts a T/N of >9.66 (1 h) in LN229 compared with the current clinical boronophenyl alanine with a highest T/N of 2.3 (1 h) and accumulation concentration of <50 ppm. TB-5-BT and TB-6-BT warrant further animal study.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00064
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧羰基)-L-脯氨酸 在 盐酸 、 磺酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acid derivatives and use thereof as nep, ace and ece inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055086A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Compounds of formula (I): 1 wherein 0≦n≦3, 0≦m≦6, R 3 and R 4 together form a phenyl ring, B represents a heteroaryl group, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or groups as defined in the description.

  式(I)的化合物：其中0≤n≤3，0≤m≤6，R3和R4共同形成苯环，B代表杂环芳基基团，R1和R2代表氢原子或根据说明定义的基团。
• INDOLOPYRIDINES AS INHIBITORS OF THE KINESIN SPINDLE PROTEIN (EG5)
  申请人：Vennemann Matthias

  公开号：US20110027226A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Compounds of a certain formula I, in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  某一公式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指定的含义，是具有抗增殖和/或诱导细胞凋亡活性的有效Eg5抑制剂化合物。
• Tetracyclic indolopyridines as EG5 inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2033962A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  Compounds of a certain formula I, in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  某式 I 的化合物（其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义如描述所示）是有效的 Eg5 抑制化合物，具有抗增殖和/或诱导细胞凋亡的活性。
• US6716852B2
  申请人：——

  公开号：US6716852B2

  公开（公告）日：2004-04-06
• Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139
  作者：Irie, Kunihiko、Ishida, Akihiko、Nakamura, Tohru、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——