(2S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)phenylalanin-(1S)-1-<(2R,3R)-3-acetoxy-1-<(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-2-pyrrolidinyl>-2-(benzyloxycarbonyl)ethylester | 107692-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)phenylalanin-(1S)-1-<(2R,3R)-3-acetoxy-1-<(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-2-pyrrolidinyl>-2-(benzyloxycarbonyl)ethylester
• 英文别名: (2S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)phenylalanin-(1S)-1-[(2R,3R)-3-acetoxy-1-((2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl)-2-pyrrolidinyl]-2-(benzyloxycarbonyl)ethylester
• CAS: 107692-79-5
• 化学式: C₄₃H₅₃N₃O₁₁
• 分子量: 787.907
• InChiKey: LKAPDLULDSKSKE-MNCAYXDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  175.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)phenylalanin-(1S)-1-<(2R,3R)-3-acetoxy-1-<(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-2-pyrrolidinyl>-2-(benzyloxycarbonyl)ethylester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 detoxin D&%1
  参考文献：
  名称：

  （-）-毒素D 1的合成

  摘要：

  研究的Oxylactonen 3 - 8表明，用含水的碱金属氢氧化物溶液，只有当hydroxylactones 3和4以及在四氢吡喃基醚8可以是没有的7- Oxydrests打开β消去内酯环，但不是在更敏感的Acyloxylactonen 5 - 7。所述获得的碱金属羧酸盐的内酯环打开期间4，8和14被酯化用苄基溴和任选的乙酰化（产品9，12，13和23）。切割保护基在除了transacylation产物少量11，13提供了羟基酯10。用（S）-缬氨酸酰化外消旋去毒素内酯3，得到了分离的戊基去毒素内酯15a和b的非对映异构体混合物。将天然构型的15a转换为戊基脱毒素19，类似于从4表示10的情况。然而，这些合成步骤更加不一致（消除产物22a和24）。侧链的结构最终穿过20和21标题化合物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860111
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-(3aα, 7α, 7aα)-hexahydro-7-hydroxy-5-oxo-pyrano<3,2-b>pyrrole-1(2H)-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)phenylalanin-(1S)-1-<(2R,3R)-3-acetoxy-1-<(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-2-pyrrolidinyl>-2-(benzyloxycarbonyl)ethylester
  参考文献：
  名称：

  （-）-毒素D 1的合成

  摘要：

  研究的Oxylactonen 3 - 8表明，用含水的碱金属氢氧化物溶液，只有当hydroxylactones 3和4以及在四氢吡喃基醚8可以是没有的7- Oxydrests打开β消去内酯环，但不是在更敏感的Acyloxylactonen 5 - 7。所述获得的碱金属羧酸盐的内酯环打开期间4，8和14被酯化用苄基溴和任选的乙酰化（产品9，12，13和23）。切割保护基在除了transacylation产物少量11，13提供了羟基酯10。用（S）-缬氨酸酰化外消旋去毒素内酯3，得到了分离的戊基去毒素内酯15a和b的非对映异构体混合物。将天然构型的15a转换为戊基脱毒素19，类似于从4表示10的情况。然而，这些合成步骤更加不一致（消除产物22a和24）。侧链的结构最终穿过20和21标题化合物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860111