5,7-octadien-2-one | 22610-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-octadien-2-one
• 英文别名: octa-5c,7-dien-2-one；Octa-5c,7-dien-2-on；(5Z)-octa-5,7-dien-2-one
• CAS: 22610-84-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BZHCEFYOACGBGI-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-octadien-2-one 生成 octa-5t,7-dien-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 136,141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 磷酸 、 氢气 作用下， 生成 5,7-octadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Collonges,F.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3491 - 3493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (5<i>E</i>/<i>Z</i>,7<i>E</i>,9)-Decatrien-2-ones, Pineapple-like Flavors from <i>Fomitopsis betulina</i>—Structure Elucidation and Sensorial Properties
  作者：Miriam Grosse、Tim Pendzialeck、Jörg Fohrer、Ralf G. Berger、Ulrich Krings

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06105

  日期：2020.9.23

  and most characteristic pineapple-like odor was found for (5Z,7E,9)-decatrien-2-one. Global minimum energy calculation of the methyl ketones and the comparison to (1,3E,5Z)-undecatriene, a character impact compound of fresh pineapple, showed that a chain length of at least 10 carbon atoms and a terminal double bond embedded in a “L”-shaped conformation were common to compounds imparting an intense pineapple-like

  在农用工业支流上栽培食用菌Fetopsis betulina的过程中，感觉到令人强烈联想到菠萝的令人愉悦的味道。香精提取物稀释分析确定了两种具有明显菠萝味的风味成分。根据质谱数据，进行了（E）-戊-2,4-二烯-1-基三phosph溴化膦与乙酰丙酸乙酯的维蒂希反应。结果（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮与从真菌培养物中分离的化合物相同。合成了一些结构相关的甲基酮，经核磁共振和质谱法证实，并对其气味进行了表征。对于（5 Z，7 E，9）-十碳三烯-2-酮，发现最低的气味阈值和最典型的菠萝状气味。甲基酮的全球最小能量计算以及与（1,3 E，5 Z）-十一碳三烯（一种新鲜菠萝的特征冲击化合物）的比较表明，链长至少10个碳原子，并且末端嵌入了一个双键“ L”形构象是赋予强烈菠萝状气味的化合物所共有的。两者（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮尚未被描述为天然香料化合物。
• Synthesis of ketols of the natural pyrethrins
  作者：L. Crombie、P. Hemesley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/j39690001016

  日期：——

  A stereospecific five-stage synthesis of (±)-cis-pyrethrolone is described, involving cis-octa-1,3-dien-7-one as the key intermediate. The ethylene acetal of this ketone was made by a Wittig reaction, under salt-free condiditions, with vaporised acraldehyde. The overall yield for the synthesis was 21%, and it provides highly pure (pm;)-cis-pyrethrolone for the first time. The material is spectrally

  描述了（±）-顺式-吡咯烷酮的立体有择的五阶段合成，涉及顺式-octa-1,3-dien-7-one作为关键中间体。该酮的乙缩醛是通过Wittig反应在无盐条件下与汽化的丙烯醛反应制得的。合成的总产率为21％，并且它首次提供了高纯度的（pm；）-顺式-吡咯烷酮。该物质与自然（+）-吡咯烷酮样品在光谱上相同。
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3963,3968
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——