benzyl (2R)-2-[3-[(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propionylamino]propionyloxy]-4-methylpentanoate | 728032-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-[3-[(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propionylamino]propionyloxy]-4-methylpentanoate
• 英文别名: Boc-D-Phe(3-Cl,4-OMe)-bAla-D-OLeu-OBn；benzyl (2R)-2-[3-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyloxy]-4-methylpentanoate
• CAS: 728032-81-3
• 化学式: C₃₁H₄₁ClN₂O₈
• 分子量: 605.128
• InChiKey: RBAHUNDJORCMJM-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-[3-[(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propionylamino]propionyloxy]-4-methylpentanoate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (5S,6R)-5-[(2R)-2-[3-[(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propionylamino]propionyloxy]-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2(E),7(E)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Anti-Tubulin Activity of Epi-C3 Analogues of Cryptophycin-24

  摘要：

  Epi-C3-cryptophycin-24, epi-C3-m-chlorobenzyl-cryptophycin-24, and the corresponding styrenes were synthesized and tested in vitro against the MCF-7 and multidrug-resistant MCF-7/ADR breast cancer cell lines and in an in vitro tubulin assembly assay. The results demonstrate that the S configuration at the C3 stereocenter is not required to induce potent cytotoxicity and the m-Cl substituent present on the C10 side chain did not induce any large change in activity.

  DOI：

  10.1021/jm030555f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-hydroxy-4-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 benzyl (2R)-2-[3-[(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propionylamino]propionyloxy]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Anti-Tubulin Activity of Epi-C3 Analogues of Cryptophycin-24

  摘要：

  Epi-C3-cryptophycin-24, epi-C3-m-chlorobenzyl-cryptophycin-24, and the corresponding styrenes were synthesized and tested in vitro against the MCF-7 and multidrug-resistant MCF-7/ADR breast cancer cell lines and in an in vitro tubulin assembly assay. The results demonstrate that the S configuration at the C3 stereocenter is not required to induce potent cytotoxicity and the m-Cl substituent present on the C10 side chain did not induce any large change in activity.

  DOI：

  10.1021/jm030555f