(R,E)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-yl acetate | 1253739-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-yl acetate
• 英文别名: [(E,2R)-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1253739-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HAIJAGCPLIZDJS-AAXQSMANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohex-1-enylbut-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida antarctica lipase, B 、 sodium methylate 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R,E)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶-钒组合催化一锅法合成旋光烯丙基酯

  摘要：

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol102053a

文献信息

• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。
• Continuous‐Flow Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols by Lipase–Oxovanadium Cocatalysis
  作者：Koichi Higashio、Satoko Katsuragi、Dhiman Kundu、Niklas Adebar、Carmen Plass、Franziska Kühn、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.202000186

  日期：2020.4.7

  A continuous-flow dynamic kinetic resolution of racemic secondary alcohols was carried out using a single column reactor packed with a mixture of immobilized lipase and an immobilized oxovanadium species, VMPS4. As a result, optically pure esters were produced in 88–92 % yields. Problems encountered in this study were overcome by using fillers that efficiently

  外消旋仲醇的连续流动动态动力学拆分使用填充有固定化脂肪酶和固定化氧钒物质 VMPS4 的混合物的单柱反应器进行。结果，光学纯酯的产率为 88-92%。本研究中遇到的问题通过使用有效的填料来克服