(E)-4-(1-cyclohexenyl)-3-buten-2-ol | 1253739-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(1-cyclohexenyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-ol；(+/-)-4t-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-ol；(+/-)-1-(3-hydroxy-buten-(1)-yl)-cyclohexene-(1)；(+/-)-1-(3-Hydroxy-buten-(1)-yl)-cyclohexen-(1)；(E)-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1253739-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WVVLUIHSPKGRTM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-cyclohexenyl)-3-buten-2-ol 在 aluminum tri-tert-butoxide 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 1t-(cyclohexen-(1)-yl)-buten-(1)-one-(3)-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  The Partial Reduction of an Enyne System by Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a081
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 (E)-4-(1-cyclohexenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  412.通过使用链烯基锂的链烯基化。第三部分 由异丁烯基锂合成不饱和酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002012

文献信息

• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。
• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。
• Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one derivatives by a one-pot dynamic kinetic resolution/intramolecular Diels–Alder reaction: Total synthesis of (−)-himbacine
  作者：Koji Sugiyama、Shinji Kawanishi、Yasuhiro Oki、Marin Kamiya、Ryosuke Hanada、Masahiro Egi、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.019

  日期：2018.4

  (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate underwent an intramolecular Diels–Alder reaction in a one-pot procedure to produce an optically active naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one derivative (98% ee). This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of (−)-himbacine.

  很少研究使用通过醇的酶动力学动力学拆分而安装的酰基部分的一锅顺序反应。在这项工作中，通过脂肪酶/氧钒组合催化的外消旋二烯醇[4-（cyclohex-1-en-1-yl）but-3-en-2-ol或1-（ （Z）-3-（苯磺酰基）丙烯酸酯与环己基1-en-1-基）丁-2-烯-1-醇]通过一锅法进行分子内Diels-Alder反应以产生光学活性萘并[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-一衍生物（98％ee）。该方法已成功应用于（-）-半胱氨酸的不对称全合成。
• Continuous‐Flow Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols by Lipase–Oxovanadium Cocatalysis
  作者：Koichi Higashio、Satoko Katsuragi、Dhiman Kundu、Niklas Adebar、Carmen Plass、Franziska Kühn、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.202000186

  日期：2020.4.7

  A continuous-flow dynamic kinetic resolution of racemic secondary alcohols was carried out using a single column reactor packed with a mixture of immobilized lipase and an immobilized oxovanadium species, VMPS4. As a result, optically pure esters were produced in 88–92 % yields. Problems encountered in this study were overcome by using fillers that efficiently

  外消旋仲醇的连续流动动态动力学拆分使用填充有固定化脂肪酶和固定化氧钒物质 VMPS4 的混合物的单柱反应器进行。结果，光学纯酯的产率为 88-92%。本研究中遇到的问题通过使用有效的填料来克服