2-异丙基-2-环戊酮 | 5682-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-异丙基-2-环戊酮
• 英文名称: 2-isopropylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-isopropyl-cyclopent-2-enone；2-Isopropyl-cyclopent-2-enon；1-Isopropyl-cyclopenten(1)-on-(5)；2-Isopropyl-cyclopent-2-en-1-on；2-Isopropyl-cyclopenten-(2)-on；2-(2-Propyl)-cyclopenten-3-on；2-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 5682-66-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JNCLDKOIXGVRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-2-环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到(+/-)-2-isopropylcyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  钯催化仲醇的有氧动力学拆分：反应开发、范围和应用

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902172
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 在 乙醚 、 isopropyl magnesium halide 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 2-异丙基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  59.减少的环状化合物。第七部分 到一个新的路由2-取代环戊-2-烯酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000329

文献信息

• [EN] BETUIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTUINE PERMETTANT DE PRÉVENIR OU DE TRAITER DES INFECTIONS À VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017017607A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有如下式(I)结构的化合物，或其药用可接受盐。本发明的化合物用于治疗或预防HIV。
• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• Facile synthesis of 2-substituted cyclopentenones
  作者：S.W. Baldwin、H.R. Blomquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87733-3

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-substituted cyclopentenones is reported. Key reactions are the cylopropanation of 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone and subsequent conversion to the title compounds by oxidative fragmentation.

  报道了2-取代的环戊烯酮的有效合成。关键反应是2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮的环丙烷化反应，以及随后通过氧化裂解转化为标题化合物的过程。
• Reductive cyclizations of allenic ketones by dissolving metals
  作者：Jack K Crandall、Maher Mualla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84497-4

  日期：——

  The dissolving metal reductions of certain allenic carbonyl compounds leads to the formation of cyclic alcohols with high regioselectivity.

  某些烯丙基羰基化合物的溶解性金属还原导致形成具有高区域选择性的环状醇。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)-Lactacystin
  作者：Nobuhisa Fukuda、Kazuki Sasaki、T. V. R. S. Sastry、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo0524223

  日期：2006.2.1

  Total synthesis of (+)-lactacystin, a potent and selective proteasome inhibitor, was accomplished using a catalytic enantioselective Strecker reaction of a ketoimine as the initial key step. An enone-derived N-phosphinoyl ketoimine 7 was selected as a stable masked α-hydroxy ketoimine analogue. Excellent enantioselectivity (98% ee) and practical catalyst activity were produced under the optimized catalyst

  使用酮亚胺的催化对映选择性Strecker反应作为初始关键步骤，完成了（+）-lactacystin（一种有效的选择性蛋白酶体抑制剂）的总合成。选择了烯酮衍生的N-膦酰基酮亚胺7作为稳定的掩蔽α-羟基酮亚胺类似物。在优化的催化剂制备方法下，使用2.5摩尔％的Gd N（SiMe 3）2 } 3作为金属源和3.8摩尔％的d-葡萄糖衍生的配体8，可以产生优异的对映选择性（98％ee）和实用的催化剂活性。。该反应以5g规模进行。手性四取代的C-5碳有效地控制了乳酸的其他三个手性中心的立体化学。使用i -PrMgBr的螯合控制的Meerwein型酮5还原（最初由Kang在相关基质中报道）选择性地在C-9位置产生了所需的仲醇。通过甲硅烷基共轭物加成之后，以高度立体选择性的方式分别引入C-6羟基和C-7甲基，然后进行Tamoo氧化和Donohoe甲基化。对映体纯的实际量clasto -lactacys