2-Ethoxy-2-cyclopenten-1-on | 40006-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethoxy-2-cyclopenten-1-on
• 英文别名: 2-Ethoxy-cyclopent-2-en-1-on；2-Ethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 40006-64-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ZVTYGVGQWZNMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-2-cyclopenten-1-on 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-PYBOX 配体通过 CuAAC 实现 α-叔叠氮化物的动力学拆分

  摘要：

  我们报告了通过 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 对外消旋 α-手性叠氮化物的首次高选择性动力学拆分，提供了通过新开发的 PYBOX 配体轻松获得手性 α-叔叠氮化物和 1,2,3-三唑C4磺酰基。DFT 计算合理化了 C4 磺酰基在调节手性催化剂的电子和空间特性以增强对映异构体区分方面的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202301470
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氧代-环戊烷-1,3-二羧酸 二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 2-Ethoxy-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  By-products of the Robinson Annelation Reaction with Cyclohexanone, Cyclopentanone, and Cyclopentane-1,2-dione¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a004

文献信息

• Oxidative Alkoxylation/Dehydrogenation of Unactivated Cyclic Ketones with Simple Alcohols: Direct Route to α‐Alkoxy Cycloenones
  作者：Yizhe Yan、Shaoqing Li、Jianyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001140

  日期：2020.11.8

  An oxidative functionalization of cyclopentanones or cyclohexanones with simple alcohols was first demonstrated, affording a series of 2‐alkoxycyclopent‐2‐en‐1‐ones or 2‐alkoxycyclohex‐2‐en‐1‐ones in moderate to excellent yields.

  首次证明了使用简单的醇对环戊酮或环己酮的氧化功能化，可提供中等收率至优异收率的一系列2-烷氧基环戊-2-烯-1-酮或2-烷氧基环己-2-烯-1-酮。
• Saalfrank, Rolf W.; Schierling, Peter; Schaetzlein, Petra, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1463 - 1467
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Schierling, Peter、Schaetzlein, Petra

  DOI：——

  日期：——
• SAALFRANK, R. W.;SCHIERLING, P.;SCHAETZLEIN, P., CHEM. BER., 1983, 116, N 4, 1463-1467
  作者：SAALFRANK, R. W.、SCHIERLING, P.、SCHAETZLEIN, P.

  DOI：——

  日期：——
• By-products of the Robinson Annelation Reaction with Cyclohexanone, Cyclopentanone, and Cyclopentane-1,2-dione¹
  作者：Herbert O. House、Barry M. Trost、Ralph W. Magin、Robert G. Carlson、Richard W. Franck、Gary H. Rasmusson

  DOI：10.1021/jo01019a004

  日期：1965.8
• Sulfonyl‐PYBOX Ligands Enable Kinetic Resolution of α‐Tertiary Azides by CuAAC
  作者：Yi Gong、Cai Wang、Feng Zhou、Kui Liao、Xi‐Yu Wang、Ying Sun、Yan‐Xue Zhang、Zhi Tu、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202301470

  日期：——

  We report the first highly selective kinetic resolution of racemic α-chiral azides by Cu-catalyzed azide-alkyne cycloadditions (CuAAC), providing facile access to chiral α-tertiary azides and 1,2,3-triazoles with newly developed PYBOX ligands with a C4 sulfonyl group. The key role of the C4 sulfonyl in tuning the electronic and steric properties of the chiral catalysts to enhance enantiomer discrimination

  我们报告了通过 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 对外消旋 α-手性叠氮化物的首次高选择性动力学拆分，提供了通过新开发的 PYBOX 配体轻松获得手性 α-叔叠氮化物和 1,2,3-三唑C4磺酰基。DFT 计算合理化了 C4 磺酰基在调节手性催化剂的电子和空间特性以增强对映异构体区分方面的关键作用。