(2Z,6E)-(4S,5S)-8-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester | 251319-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,6E)-(4S,5S)-8-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
• CAS: 251319-65-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: HNVKJCHZXIASRI-PLNBPQBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-(4S,5S)-8-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 LiDBB 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6Z)-3-benzoyloxy-5-methyl-4,8-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-(oxirane) oct-6-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧环化途径的Altyryrtins和主要Aldol研究的F-吡喃片段。

  摘要：

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00804-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2Z,6E)-(4S,5S)-8-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧环化途径的Altyryrtins和主要Aldol研究的F-吡喃片段。

  摘要：

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00804-8