[(2E,6Z)-(4S,5S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-octa-2,6-dienyloxymethyl]-benzene | 321921-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2E,6Z)-(4S,5S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-octa-2,6-dienyloxymethyl]-benzene
• CAS: 321921-92-0
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 490.874
• InChiKey: ZDRKSCQKKSPATJ-ROLJRVNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,6Z)-(4S,5S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-octa-2,6-dienyloxymethyl]-benzene 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 LiDBB 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(2R,3S)-3-[(Z)-(1R,2S)-1,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-3-enyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the F-pyran fragment of the altohyrtins

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a differentially protected F-pyran ring of the altohyrtins has been achieved through an intramolecular cyclisation of a C-43 hydroxyl group onto a C-38-C-39 epoxide. Absolute stereochemistry was derived from an Evans boron aldol to control C-40 and C-41, the C-42-C-43 hydroxyl stereocentres from a Sharpless (-)-diethyl tartrate controlled epoxidation and the remaining stereocentres from substrate controlled diastereoselection. (C) 1999 Elsevier Science: Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01481-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-4-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 [(2E,6Z)-(4S,5S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-octa-2,6-dienyloxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧环化途径的Altyryrtins和主要Aldol研究的F-吡喃片段。

  摘要：

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00804-8