(R)-tert-butyl (2-(benzylamino)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)carbamate | 1312306-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (2-(benzylamino)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: (R)-N-benzyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-2-cyclohexylacetamide；tert-butyl N-[(1R)-2-(benzylamino)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1312306-59-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: AGPOQNKCCQNZNX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (2-(benzylamino)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(R)-2-amino-N-benzyl-2-cyclohexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305
• 作为产物：
  描述：

  D-环己基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-tert-butyl (2-(benzylamino)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acid Derivatives and Peptides via Enantioselective Addition of Masked Acyl Cyanides to Imines
  作者：Kin S. Yang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja510135t

  日期：2014.11.19

  asymmetric synthesis of amino acid derivatives is reported. Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective additions to N-Boc-aldimines. The reactions are catalyzed by a modified cinchona alkaloid, which can function as a bifunctional, hydrogen bonding catalyst, and afford adducts in excellent yields (90–98%) and high enantioselectivities (up to 97

  报告了氨基酸衍生物的一般不对称合成。掩蔽的酰基氰 (MAC) 试剂被证明是有效的 umpolung 合成子，用于对 N-Boc-醛亚胺进行对映选择性添加。该反应由改性的金鸡纳生物碱催化，该生物碱可用作双功能氢键催化剂，并以优异的产率（90-98%）和高对映选择性（高达 97.5:2.5 er）提供加合物。揭开加成产物得到酰基氰中间体，这些中间体被各种亲核试剂截获，得到 α-氨基酸衍生物。值得注意的是，该方法为肽键形成提供了一种替代方法。