N-(4-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide | 956037-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)but-2-yl)acetamide；N-[3-(4-bromophenyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)propyl]acetamide；N-[4-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl]acetamide
• CAS: 956037-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 316.195
• InChiKey: OBQMWEGANFPLMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 碘代三甲硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碳酸氢钠 、 四已基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-amino-4-(4-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-2-(hydroxymethyl)butyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of oxazole and triazole derivatives as potent and selective S1P1 agonists through pharmacophore-guided design

  摘要：

  We have discovered a series of triazole/oxazole-containing 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diol derivatives as potent and selective S1P(1) agonists (prodrugs) based on pharmacophore-guided rational design. Most compounds showed high affinity and selectivity for S1P(1) receptor. Compounds 19b, 19d and 19p displayed clear dose responsiveness in the lymphocyte reduction model when administered orally at doses of 0.3, 1.0, 3.0 mg/kg with reduced effect on heart rate. These three compounds were also identified to have favorable pharmacokinetic properties. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.081
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂IMMH002的聚合合成

  摘要：

  摘要 描述了从溴苯开始以36％的总收率收敛合成IMMH002的过程，并使用了关键的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来提供关键的中间体。该路线不需要柱色谱，解决了最初线性合成中由同系物副产物引起的最棘手的质量问题。此外，减少路易斯酸介导的反应的使用改善了合成的环境影响并减少了总浪费。与先前报道的线性路线相比，本文所述的新路线更有效，方便，可靠并且在经济上更可行。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月25日 发布日期： 2020年10月14日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706299

文献信息

• 一种普赛莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087357B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种普赛莫德的制备方法，以溴苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备普赛莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• 一种艾托莫德的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111087356B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种艾托莫德的制备方法，以溴苯为起始原料采用汇聚式合成路线制备艾托莫德，该方法收率高，成本低，三废污染少，操作简便，具有较高的应用价值。
• 含五元芳杂环的氨基丙二醇类化合物、其制备 方法及其医药用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN104844533B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明涉及一类含五元芳杂环的氨基丙二醇类化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，其药物制剂，及其作为药物，尤其作为免疫调节药物的用途。所述的含五元芳杂环的氨基丙二醇类化合物如通式I所示。药理试验证明，本发明的氨基丙二醇类化合物可用于治疗器官移植排异反应和自身免疫性疾病如多发硬化症、类风湿关节炎、系统性红斑狼疮、牛皮癣、银屑病等。
• 2-Aminobutanol Compound and Use Thereof for Medical Purposes
  申请人：Kiuchi Masatoshi

  公开号：US20090082311A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides a novel compound having few side effects such as bradycardia and the like and having superior peripheral blood lymphocyte-decreasing effect. The present invention provides a 2-aminobutanol compound represented by the following formula (I) wherein R 1 is a hydrogen atom or P(═O) (OH) 2 , R 2 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by hydroxyl group(s) or optionally substituted by halogen atom(s), R 3 is a hydrogen atom; a halogen atom; cyano; an alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by halogen atom(s); or an acyl having 2 to 5 carbon atoms optionally substituted by halogen atom(s), X is an oxygen atom, a sulfur atom, carbonyl or NR 4 wherein R 4 is a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, Ar 1 is an optionally substituted arylene or an optionally substituted heteroarylene, and Ar 2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, provided that when X is an oxygen atom, Ar 1 is phenylene and Ar 2 is phenyl, then the phenyl for Ar 2 should be substituted, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof, as well as a production method of the above-mentioned 2-aminobutanol compound.

  本发明提供了一种新型化合物，具有较少的副作用，如心动过缓等，并具有优越的外周血淋巴细胞降低作用。本发明提供了一种由以下式（I）表示的2-氨基丁醇化合物，其中R1是氢原子或P（═O）（OH）2，R2是1至4个碳原子的烷基，可选地被羟基或卤原子取代，R3是氢原子，卤原子，氰基，1至4个碳原子的烷基，可选地被卤原子取代，或2至5个碳原子的酰基，可选地被卤原子取代，X是氧原子，硫原子，羰基或NR4，其中R4是氢原子或1至4个碳原子的烷基，Ar1是可选取代的芳烃基或可选取代的杂芳烃基，Ar2是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，但当X为氧原子时，Ar1为苯基，Ar2为苯基，则Ar2的苯基应被取代，或其药学上可接受的酸加盐或其水合物或溶剂化物，以及上述2-氨基丁醇化合物的制备方法。
• 2-aminobutanol compound and use thereof for medical purposes
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US08114902B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  Disclosed is a 2-aminobutanol compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof, as well as a production method of the 2-aminobutanol compound of formula (I). The 2-aminobutanol compounds of formula (I) have few side effects including bradycardia and have superior peripheral blood lymphocyte-decreasing effects.

  本发明公开了一种由以下式（I）表示的2-氨基丁醇化合物，或其药学上可接受的酸加盐或水合物或溶剂化物，以及式（I）的2-氨基丁醇化合物的制备方法。式（I）的2-氨基丁醇化合物具有少量副作用，包括心动过缓，并具有优越的外周血淋巴细胞减少作用。