顺式-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲酸二乙酯 | 56543-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲酸二乙酯
• 中文别名: 2,3-O-异丙叉-D-酒石酸二乙酯
• 英文名称: (4R,5S)-diethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；diethyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 56543-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: MCNKHXZIPATURB-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-140℃ (10 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions

  摘要：

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。

  DOI：

  10.1039/a902386k
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 diethyl tartrate 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到顺式-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种双边不对称取代基取代酒石酸骨架化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种双边不对称取代基取代酒石酸骨架化合物，结构如下所示：上述双边不对称取代基取代酒石酸骨架化合物的合成工艺，具体包括经过缩合、单边酯基水解呈羧基、羧基脱水引入N‑甲基苯基、异侧酯基取代引入脂肪胺基、脂肪胺基与水杨醛进行缩合得到目标产物。同时，本发明公开上述化合物在手性药物中间体合成中的应用。通过本发明公开的技术方案，为不对称手性药物分子合成提供了高效率合成可能性，降低了不对称手性药物分子合成难度。

  公开号：

  CN112645839A

文献信息

• Goldberg, Israel; Stein, Zafra; Weber, Edwin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 953 - 963
  作者：Goldberg, Israel、Stein, Zafra、Weber, Edwin、Doerpinghaus, Norbert、Franken, Sibylle

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO, YASUO;SATOH, MITSURU;TAKEUCHI, NAOKI;KIRISAWA, MAKOTO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1619-1622
  作者：FUJIMOTO, YASUO、SATOH, MITSURU、TAKEUCHI, NAOKI、KIRISAWA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions
  作者：Makoto Shimizu、Manabu Kawamoto、Yasuki Niwa

  DOI：10.1039/a902386k

  日期：——

  Complete diastereostereoselection was attained for the addition of acetylide and benzyloxymethyl anions to a chiral aldehyde and an imine derived from meso-tartaric acid, leading to a facile synthesis of (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene as its pentaacetyl derivative in enantiomerically pure form.

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。
• 一种双边不对称取代基取代酒石酸骨架化合物及其应用
  申请人：安徽泽升科技有限公司

  公开号：CN112645839A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种双边不对称取代基取代酒石酸骨架化合物，结构如下所示：上述双边不对称取代基取代酒石酸骨架化合物的合成工艺，具体包括经过缩合、单边酯基水解呈羧基、羧基脱水引入N‑甲基苯基、异侧酯基取代引入脂肪胺基、脂肪胺基与水杨醛进行缩合得到目标产物。同时，本发明公开上述化合物在手性药物中间体合成中的应用。通过本发明公开的技术方案，为不对称手性药物分子合成提供了高效率合成可能性，降低了不对称手性药物分子合成难度。