2-tert-Butyl-4-methyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indol-1(2H)-on | 111335-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butyl-4-methyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indol-1(2H)-on
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-4-methyl-3,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-1(2H)-one；2-tert-butyl-4-methyl-3H-pyrrolo[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 111335-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: RQKONXSFDAKZKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-4-methyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indol-1(2H)-on 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到2-tert-Butyl-4-methyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的新方法

  摘要：

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.584
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 2-tert-Butyl-4-methyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indol-1(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的新方法

  摘要：

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.584

文献信息

• Kreher, Richard P.; Dyker, Gerald, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 473 - 477
  作者：Kreher, Richard P.、Dyker, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• KREHER R. P.; DYKER G., Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 4, 473-477
  作者：KREHER R. P.、 DYKER G.

  DOI：——

  日期：——