(2RS,3SR)-4-chloro-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-one | 14403-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3SR)-4-chloro-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-one
• 英文别名: (2RS,3SR)-4-Chlor-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-on；[(2R,3S)-3-(chloromethyl)-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 14403-01-1；25181-42-4；25181-43-5；70481-01-5；70650-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: DFVPJGHZWCBBRN-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5 °C
• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-4-chloro-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-one 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3,5-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  STEREOSPECIFIC REACTIONS OF THE DIPHENACYL HALIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-methyl-2-propen-1-one 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 双氧水 作用下， 生成 (2RS,3SR)-4-chloro-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE HALODIPHENACYLS.¹ I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a008

文献信息

• Asymmetric C–C bond forming reactions with chiral crown catalysts derived from d-glucose and d-galactose
  作者：Péter Bakó、Erzsébet Czinege、Tibor Bakó、Mátyás Czugler、László Tőke

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00485-1

  日期：1999.12

  induction as phase transfer catalysts in the Michael addition of 2-nitropropane to chalcone (87% ee), in the Darzens condensation of phenacyl chloride with benzaldehyde (71% ee) and in the self-condensation of phenacyl chloride (64% ee) to give 14. The absolute configurations of (−)-(2R,3S)-epoxy-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1-propanone 12 and (−)-4-chloro-(2R,3S)-epoxy-1,3-diphenyl-1-butanone 14 have

  新的手性monoaza-15-crown-5衍生物与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷2a，2e，2g – i和甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-已合成了吡喃半乳糖苷3a，3e，3i。这些冠醚在2-硝基丙烷的迈克尔加成至查尔酮（87％ee），苯甲酰氯与苯甲醛的Darzens缩合（71％ee）和苯甲酰氯的自缩合中作为相转移催化剂表现出显着的不对称诱导作用（64％ee）给予14。（-）-（2 R， 3 S的绝对构型）-环氧-3-（4-氯苯基）-1-苯基-1-丙酮12和（-）-4-氯-（2 R，3 S）-环氧-1,3-二苯基-1-丁酮14具有也由X射线衍射确定。
• cis- and trans-γ-Halo-α,β-epoxy Ketones. Reactions with Aniline
  作者：Harry H. Wasserman、Joyce B. Brous

  DOI：10.1021/ja01651a075

  日期：1954.11
• THE HALODIPHENACYLS. II. STEREOCHEMISTRY¹
  作者：CALVIN L. STEVENS、VINCENT J. TRAYNELIS

  DOI：10.1021/jo01369a009

  日期：1954.4