N-cyclohexyl-2-nitro-5-chloro-aniline | 28096-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-nitro-5-chloro-aniline
• 英文别名: 4-chloro-2-cyclohexylamino-1-nitrobenzene；5-chloro-N-cyclohexyl-2-nitrobenzenamine；N-Cyclohexyl-2-nitro-5-chloraniline；5-Chlor-N-cyclohexyl-2-nitroanilin；5-chloro-N-cyclohexyl-2-nitroaniline
• CAS: 28096-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 254.716
• InChiKey: LCINIZFGLQWIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  401.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-nitro-5-chloro-aniline 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N¹-cyclohexyl-5-chloro-o.phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-苯并[d]咪唑的新型 PqsR 抑制剂的设计、合成和评价作为铜绿假单胞菌感染的辅助治疗

  摘要：

  根据世界卫生组织 （WHO） 的说法，铜绿假单胞菌是需要立即关注的首要病原体之一。由于新型抗菌剂的严重短缺，靶向群体感应 （QS），一种控制毒力的细菌细胞间信号系统，已成为一种很有前途的抗生素辅助治疗方法。对 pqs 系统（铜绿假单胞菌的三个 QS 系统之一）的干扰导致细菌毒力基因表达降低和生物膜成熟。在此，我们报告了一个微调我们之前报道的抑制剂 1 效力（铜绿假单胞菌 PAO1-L 中的 IC50 3.2 μM）的命中到领先过程，这导致发现 2-（4-（3-（（6-氯-1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）氨基）-2-羟丙氧基）苯基）乙腈 （6f） 作为有效的 PqsR 拮抗剂。化合物 6f 在低亚微摩尔浓度下抑制铜绿假单胞菌中 PqsR 控制的 PpqsA-lux 转录报告基因融合。此外，6f 对铜绿假单胞菌 CF 分离株的疗效提高，显著抑制绿脓菌素、2-烷基-4（1H）-喹诺酮类药物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00973
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 3,4-二硝基氯苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-cyclohexyl-2-nitro-5-chloro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Bianchi; Butti; Rossi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 321 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05585394A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  The present invention relates to 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives of the formula: ##STR1## to their preparation and to the pharmaceutical compositions in which they are present. These derivatives have an affinity for the vasopressin and oxytocin receptors.

  本发明涉及1-苯磺酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物的公式如下：##STR1## 以及它们的制备方法和它们所在的药物组合物。这些衍生物对利尿素和催产素受体具有亲和力。
• Novel AMPA Receptor Antagonists:  Synthesis and Structure−Activity Relationships of 1-Hydroxy-7-(1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-6-nitro-2,3(1<i>H</i>,4<i>H</i>)- quinoxalinedione and Related Compounds
  作者：Junya Ohmori、Masao Shimizu-Sasamata、Masamichi Okada、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1021/jm960387+

  日期：1996.1.1

  AMPA receptor affinity over unsubstituted derivatives. Among the compounds, 1-hydroxy-7-(1H-imidazol-1-yl)-6-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione (11a) showed high affinity for AMPA receptor with a Ki value of 0.021 microM, which is severalfold greater than that of 1 and NBQX (2) (1,Ki = 0.084 microM; 2,Ki = 0.060 microM). Compound 11a also showed over 100-fold selectivity for the AMPA receptor than for

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a
• Benzotriazole Derivatives as Cannabinoid Receptor Antagonists
  申请人：Berwaer Monique Jenny Marie

  公开号：US20080194656A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to a group of benzotriazole derivatives, infra that are potent cannabinoid-CB 1 modulators (known as antagonists or inverse agonists), useful in the treatment obesity, psychiatric and neurological disorders, as well as other diseases involving cannabinoid-CB 1 neurotransmission (Current Opinion in Drug Discovery & Development 2004 7(4):498-506) the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereoisomeric forms thereof, wherein R 1 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxy- or C 1-4 alkyloxycarbonyl; R 2 is hydrogen, phenyl, C 3-7 cycloalkyl or C 1-6 alkyl optionally substituted with Ar 1 ; R 3 is hydrogen, hydroxyl or C 1-6 alkyl; Ar 1 is phenyl or phenyl substituted with up to three halo substituents; and Het represents a monocyclic 5 or 6 membered partially saturated or aromatic heterocycle selected from furanyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, pyrimidinyl, pyridinyl, pyrazinyl, triazinyl, pyridazinyl, 2H-pyranyl or 4H-pyranyl wherein said heterocycle is optionally substituted with C 1-6 alkyl;

  本发明涉及一组苯并三唑衍生物，其为有效的大麻素-CB1调节剂（也称为拮抗剂或反向激动剂），可用于治疗肥胖症、精神和神经疾病以及涉及大麻素-CB1神经递质的其他疾病（《药物发现与开发的现状》2004年7（4）：498-506），包括其药学上可接受的酸加合物盐和立体异构体形式。其中，R1为氢、卤素、三氟甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基；R2为氢、苯基、C3-7环烷基或C1-6烷基，可选地取代Ar1；R3为氢、羟基或C1-6烷基；Ar1为苯基或取代了最多三个卤素基团的苯基；Het表示从呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、吡啶嗪基、2H-吡喃基或4H-吡喃基中选择的一个单环5或6成员部分饱和或芳香杂环，其中所述杂环可选地取代C1-6烷基。
• Cycloalkyl or benzyl-6-substituted-quinoxalinediones
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04948794A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-12 -alkyl, which may optionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or amines, C.sub.3-8 -cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R.sup.6 is, hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, provided R.sup.6 is not CF.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, C.sup.1 or Br when R.sup.1 is CH.sub.3 ; or R.sup.6 and R.sup.7 independently are NO.sub.2, halogen, CN, CF.sub.3, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.8 are each hydrogen; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.7 and R.sup.8 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl; or R.sup.7 and R.sup.8 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹啉化合物：##STR1##其中，R1为C1-12烷基，可以选择性地被羟基，甲酰基，羧基，羧酸酯，酰胺或胺取代，C3-8环烷基，芳基，芳基烷基；R6为氢，卤素，CN，CF3，NO2或OR'，其中R'为C1-4烷基，R5，R7和R8为氢，但当R1为CH3时，R6不为CF3，OCH3，NO2，C1或Br；或R6和R7独立地为NO2，卤素，CN，CF3或OR'，其中R'为C1-4烷基，R5和R8各为氢；或R5和R6共同形成进一步融合的芳香环，该环可以用卤素，NO2，CN，CF3或OR'取代，其中R'为C1-4烷基，R7和R8独立地为氢，卤素，CN，CF3，NO2或OR'，其中R'为C1-4烷基；或R7和R8共同形成进一步融合的芳香环，该环可以用卤素，NO2，CN，CF3或OR'取代，其中R'为C1-4烷基，R5和R6独立地为氢，卤素，CN，CF3，NO2或OR'，其中R'为C1-4烷基。本发明还涉及制备这些化合物的方法，其药物组成物和用途。这些化合物在治疗兴奋性神经递质引起的症状方面有用，特别是在治疗神经症方面有用。
• Benzo[f]quinoxaline-2,3(1H,4H)-diones
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05026704A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-12 -alkyl, which may optionally be substututed by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or amines, C.sub.3-8 -cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R.sup.6 is, hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, provided R.sup.6 is not CF.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, Cl or Br when R.sup.1 is CH.sub.3 ; or R.sup.6 and R.sup.7 independently are NO.sub.2, halogen, CN, CF.sub.3, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.8 are each hydrogen; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.7 and R.sup.8 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 - alkyl; or R.sup.7 and R.sup.8 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹喔啉化合物：##STR1## 其中R.sup.1是C.sub.1-12烷基，可以选择被羟基，甲酰基，羧基，羧酸酯，酰胺或胺取代，C.sub.3-8环烷基，芳基，芳基烷基；R.sup.6是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基，R.sup.5，R.sup.7和R.sup.8是氢，只要当R.sup.1是CH.sub.3时，R.sup.6不是CF.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，Cl或Br；或者R.sup.6和R.sup.7分别是NO.sub.2，卤素，CN，CF.sub.3或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.5和R.sup.8是氢；或者R.sup.5和R.sup.6一起形成另一个进一步融合的芳香环，其中可以用卤素，NO.sub.2，CN，CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.7和R.sup.8分别是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基；或者R.sup.7和R.sup.8一起形成另一个进一步融合的芳香环，其中可以用卤素，NO.sub.2，CN，CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.5和R.sup.6分别是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基。本发明还涉及制备这些化合物的方法，其制药组合物以及它们的用途。这些化合物在治疗兴奋性神经递质引起的症状方面是有用的，特别是在治疗神经精神病方面。