mesityl(quinolin-8-yl)borinic acid-d1 | 1260019-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: mesityl(quinolin-8-yl)borinic acid-d1
• CAS: 1260019-85-9
• 化学式: C₁₈H₁₈BNO
• 分子量: 276.15
• InChiKey: SBWMTHNIYKCVRH-KRLANHAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(dimesitylboryl)quinoline 、 重水 以 not given 为溶剂， 生成 mesityl(quinolin-8-yl)borinic acid-d1
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Bifunctional Ambiphilic Molecule 8-(dimesitylboryl)quinoline: Hydrolysis and Coordination to CuI, AgI and PdII

  摘要：

  双功能亲核分子8-(二美克重氟基)喹啉(1)是通过用n-BuLi处理8-溴喹啉或8-碘喹啉，然后再与二美克重氟化物反应合成的。与体积较大的三有机硼烃相比，1的水解速度异常快速，伴随着美克天冬氨的顺序去除，形成了美克(喹啉-8-基)硼酸(2)和8-喹啉硼酸二聚体(3)。双功能亲核位点的协同作用促使了水的激活和B–C(Mes)键的原子去硼化。通过对喹啉氮原子的甲基化来阻断1的亲核位点，得到一种在空气中稳定的N-甲基喹啉盐。通过与CuCl、Ag(OTf)和PdCl2(PhCN)2反应，形成了配位络合物，喹啉氮与金属离子发生配位。CuI和AgI中心通过η3-BCipsoCortho π相互作用得到稳定。分离的PdII络合物是环金属化的产物，源于去质子化附近美克的邻位甲基后HCl的去除。7中的键合可以理解为一种16电子的Pd络合物，特征是一个阴离子η3-Cipso-Cortho-Cbenzyl的烯丙基配体片段，加上一个Pd→B键，或者是一个η4-BCipso-Cortho-Cbenzyl的硼酸丁二烯阴离子片段。

  DOI：

  10.1039/c0dt00798f