(S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 123151-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane；(4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 123151-59-7
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: LPZVXLWXAJJTGO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-[(1S,6S)-7,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a037
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  仲亲电试剂对腈的还原螺环化反应。

  摘要：

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。

  DOI：

  10.1021/ol050567q

文献信息

• Synthesis and Application of N-Methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide as a Two-Carbon Homologating Agent
  作者：N. Satyamurthi、Jaimala Singh、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1055/s-2000-6337

  日期：——

  With the well-known precedence that N-methoxy-N-methyl amides are excellent acyl cation and aldehyde equivalents, N-methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide (3), a new reagent, synthetically equivalent to ΘCH2CHO and ΘCH2COR was synthesised. The simplicity involved in the alkylation at the active methylene site in 3, followed by safe removal of the phenylsulfonyl group, makes 3 a versatile reagent for two-carbon homologation of alkyl halides. The method, when applied to sugar halides 6j and 6k led to the synthesis of 2,3-dideoxy sugars.

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。
• Total synthesis of diastereomeric marine butenolides possessing a syn-aldol subunit at C10 and C11 and the related C11-ketone
  作者：Yan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.115

  日期：2010.1

  Two diastereomeric marine butenolides. (4S,10R,11R)- and (4S,10S,11S)-4,11-dihydroxy-10-methyldodec2-en-1,4-olide, possessing a syn-aldol subunit at C10 and C11 have been efficiently synthesized by using a three-module coupling strategy. The enantiomeric syn-aldol modules prepared by the syn-selective aldol reaction of the norephedrine-derived chiral propionates were coupled with the chiral C3-C7 module via 1,3-dithiane bisalkylation. The butenolide ring was then installed via a high-yielding ring-closing metathesis (RCM) reaction. Oxidation of the diastereomeric C11-alcohols furnished the corresponding C11-ketones, which are produced by the same marine microorganism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;USHIO, YASUYUKI;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5153-5161
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、USHIO, YASUYUKI、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——