3-Benzyl-5-methyl-1-(2-nitro-phenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 573983-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-methyl-1-(2-nitro-phenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-benzyl-5-methyl-1-(2-nitrophenyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 573983-38-7
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: NBRZRZQDXGUJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-methyl-1-(2-nitro-phenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-Benzyl-9-methyl-indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚[1,2-a]喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 1-(2-Nitrophenyl)indole-2-carboxylates 5，通过 indole-2-carboxylates 4 的 N-芳基化得到，在催化还原环化反应中得到 indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. 这些化合物在乙醚/THF 中用 LAH 还原得到吲哚[1,2-a]喹喔啉 7。

  DOI：

  10.1081/scc-120016331
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 3-Benzyl-5-methyl-indol-2-carbonsaeure-ethylester 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以52%的产率得到3-Benzyl-5-methyl-1-(2-nitro-phenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚[1,2-a]喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 1-(2-Nitrophenyl)indole-2-carboxylates 5，通过 indole-2-carboxylates 4 的 N-芳基化得到，在催化还原环化反应中得到 indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. 这些化合物在乙醚/THF 中用 LAH 还原得到吲哚[1,2-a]喹喔啉 7。

  DOI：

  10.1081/scc-120016331

文献信息

• Synthesis of Substituted Indolo[1,2-<b><i>a</i></b>]quinoxalines
  作者：Maddirala Shambabu Joseph、L. D. Basanagoudar

  DOI：10.1081/scc-120016331

  日期：2003.1.4

  the N-arylation of indole-2-carboxylates 4, on catalytic reductive cyclization afford indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. These compounds on reduction with LAH in ether/THF yielded indolo[1,2-a]quinoxalines 7.

  摘要 1-(2-Nitrophenyl)indole-2-carboxylates 5，通过 indole-2-carboxylates 4 的 N-芳基化得到，在催化还原环化反应中得到 indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. 这些化合物在乙醚/THF 中用 LAH 还原得到吲哚[1,2-a]喹喔啉 7。